1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-4-trifluoromethyl-benzene | 191402-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-4-trifluoromethyl-benzene
• 英文别名: 1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 191402-60-5
• 化学式: C₉H₅ClF₆
• 分子量: 262.582
• InChiKey: KADDISACUJLICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-4-trifluoromethyl-benzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-Chloro-2,2-difluoro-vinyl)-4-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应在机理研究中的应用。5.1 醇盐促进脱卤化氢过程中与氢转移步骤相关的同位素效应和元素效应

  摘要：

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报

  DOI：

  10.1021/ja970189n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(1-Chloro-2,2,2-trifluoro-ethyl)-4-trifluoromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  仲和叔α-（三氟甲基）-苄基氯与烯丙基锡烷的Stille交叉偶联†

  摘要：

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03541e

文献信息

• Gas phase substituent effects. Stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations
  作者：Masaaki Hishima、Hiroki Inoue、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94602-1

  日期：1990.1

  Gas-phase stabilities of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl cations were determined based on chloride-transfer equilibria. The substituent effect was analyzed based on the LArSR Eq., giving a remarkably high r of 1.53 and a ϱ of −14.6.

  基于氯化物转移平衡确定1-芳基-2,2,2-三氟乙基阳离子的气相稳定性。基于LArSR等式分析了取代基效应，给出了非常高的r 1.53和-1 -14.6。
• Proton transfer between carbon acids and methoxide: Studies in methanol, the gas phase and by ab initio MO calculations
  作者：Heinz F. Koch、Masaaki Mishima、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/bbpc.19981020341

  日期：1998.3

  AbstractA detailed mechanism that features hydrogen‐bonded carbanions as well as free carbanions is presented for hydrogen transfer between carbon acids and methoxide ion in methanol. This is refined for several compounds by measuring their gas phase acidities, ΔG kcal/mol: C6H5CH(CF3)2 [335.3]; p‐C6H4CHClCF3 [337.4]; 9‐phenylfluorene [335.6]; C6F5H [349.2]. Ab initio molecular orbital calculations are reported to evaluate the stability of possible intermediates along the reaction pathway from 2‐hydro‐2‐phenyl‐perfluoropropane and methoxide ion to the carbanion and methanol. The intermediate, C6H5C(CF3)2}−. HOCH3, is 6.8 kcal/mol more stable than the separated species, C6H5C(CF3)2}− and CH3OH, and 43.2 kcal/mol more stable than C6H5CH(CF3)2 and −OCH3.