(E)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione | 1430109-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1430109-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₃
• 分子量: 284.287
• InChiKey: BBIGGRAAKQWIDU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲酮的高度可调立体选择性二聚：E-和Z -1,4-对映体的高效合成

  摘要：

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4006344
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-1,4-Enediones from α-Halo Ketones Through a Sodium Sulfinate Mediated Reaction
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Neng Jiang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/ejoc.201403236

  日期：2014.12

  We developed a mild and practical protocol for the synthesis of 1,4-enedione from α-halo ketones through a sodium sulfinate mediated reaction. This reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enedione with complete E selectivity. Sodium 4-toluenesulfinate plays an important role in this reaction.

  我们开发了一种温和实用的方案，用于通过亚磺酸钠介导的反应从 α-卤代酮合成 1,4-烯二酮。该反应能够构建具有完全 E 选择性的对称和非对称 1,4-烯二酮。4-甲苯亚磺酸钠在该反应中起重要作用。