3-(o-tolylamino)butan-2-one | 117668-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(o-tolylamino)butan-2-one
• 英文别名: 3-o-toluidino-butan-2-one；3-o-Toluidino-butan-2-on；3-(2-Methylanilino)butan-2-one
• CAS: 117668-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YOTOFWKYPJLZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylamino)butan-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3,7-三甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Janetzky; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 691,297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Z)-o-Tolylimino]-butan-2-one 在 palladium/alumina 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-(o-tolylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Arjona, Odon; Pradilla, Roberto Fernandez de la, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 3, p. 932 - 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective Amadori–Heyns rearrangement of racemic α-hydroxy ketones with arylamines: synthesis of optically active α-arylamino ketones
  作者：Angelo Frongia、Francesco Secci、Francesca Capitta、Pier Paolo Piras、Maria Luisa Sanna

  DOI：10.1039/c3cc45278f

  日期：——

  A novel synthesis of optically active alpha-arylamino ketones through an organocatalytic enantioselective Amadori-Heyns rearrangement is described.

  描述了一种通过有机催化对映选择性Amadori-Heyns重排的新型光学活性α-芳基氨基酮的合成方法。
• Heteroannulation of arynes with N-aryl-α-aminoketones for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,3-disubstituted indoles: an aryne twist of Bischler–Möhlau indole synthesis
  作者：Ala Bunescu、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c3cc46361c

  日期：——

  Reaction of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 with N-aryl-alpha-amino ketones 2 afforded N-aryl-2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields with complete control of the substitution patterns. This methodology allowed for the first time a one-step synthesis of unsymmetrical 2,3-dialkyl substituted indoles in a regiospecific manner.

  2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯1与N-芳基-α-氨基酮2的反应提供了N-芳基-2，3-二取代的吲哚，具有良好的产率，并且完全控制了取代模式。该方法首次允许以区域特异性方式一步合成不对称的2，3-二烷基取代的吲哚。