(S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 1207946-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: UBZWVPBSFYHVOS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₁₉H₂₅NOS
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺立体特异性均裂取代烯烃的不对称自由基环化

  摘要：

  建立了一种通过磺胺的立体特异性均裂取代烯烃的新型不对称自由基环化，从而可以很容易地获得具有优异立体控制的多种环状亚磺酰胺。该协议为合成手性亚磺酰胺及其衍生物提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202201027
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜-联吡啶催化的α-氨基苄基硼酸酯的分子内偶联，在硼结合的立体中心形成立体反转CC键。

  摘要：

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201914864

文献信息

• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Arynes and Cyclic Alkynes as Synthetic Building Blocks for Stereodefined Quaternary Centers
  作者：Elias Picazo、Sarah M. Anthony、Maude Giroud、Adam Simon、Margeaux A. Miller、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b02875

  日期：2018.6.20

  stereodefined quaternary centers from reactions of arynes and related strained intermediates using β-ketoester-derived substrates. The conversion of β-ketoesters to chiral enamines is followed by reaction with in situ generated strained arynes or cyclic alkynes. Hydrolytic workup provides the arylated or alkenylated products in enantiomeric excesses as high as 96%. We also describe the one-pot conversion

  我们报告了一种使用β-酮酯衍生底物从芳烃和相关应变中间体的反应合成立体定义的四元中心的简便方法。β-酮酯转化为手性烯胺，然后与原位生成的应变芳炔或环炔反应。水解后处理可提供对映体过量高达 96% 的芳基化或烯基化产物。我们还描述了 β-酮酯底物一锅法转化为相应的对映体富集的 α-芳基化产物。计算显示了手性如何从 N 结合手性助剂转移到最终产品。这是手性亲核试剂捕获芳炔以设置新立体中心的首次理论研究。我们的方法为立体选择性β-酮酯芳基化/烯基化这一具有挑战性的问题提供了解决方案，并形成了四元中心。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Aziridines via Aza-Darzens Reaction of Chiral Sulfinimines
  作者：Toni Moragas、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol502967x

  日期：2014.12.19

  reaction of substituted 2-bromoesters with chiral tert-butane- and mesitylsulfinimines provides a rapid access to a range of highly substituted aziridines in good yields and excellent levels of stereoselectivity. The synthetic potential of this protocol is further enhanced by the successful removal of the sulfinyl motif, yielding simple access to chiral N–H aziridines in just three steps from commercial aldehyde

  取代的2-溴酸酯与手性叔丁烷和亚甲基亚磺胺的氮杂-达赞斯反应可快速获得一系列高度取代的氮丙啶，收率高，立体选择性好。成功去除亚磺酰基基序可进一步提高该方案的合成潜力，从商业醛前体仅需三步即可轻松获得手性NH氮丙啶。
• Diastereoselective synthesis of N-sulfinyl α-aminophosphine sulfides and phosphines
  作者：Wei Zhang、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.067

  日期：2017.6

  The diastereoselective synthesis of N-sulfinyl α-aminophosphine sulfides and phosphines is reported. These molecules are synthesized by formation of sulfinyl imine followed by diastereoselective addition of a diphenylphosphine sulfide. The product N-sulfinyl α-aminophosphine sulfides can be converted to phosphines through removal of the sulfur by reaction with Raney nickel. Hydrolysis of the sulfinyl

  报道了N-亚磺酰基α-氨基膦硫化物和膦的非对映选择性合成。这些分子是通过形成亚磺酰基亚胺，然后非对映选择性地加入二苯基膦硫化物来合成的。通过与阮内镍反应除去硫，可以将产物N-亚磺酰基α-氨基膦硫化物转化为膦。亚磺酰基的水解提供了胺，该胺然后可以连接至其他配体或结构支架。