4-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole | 1292358-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: tert-butyl N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1292358-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: QTSXSNRVSUWAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N'-[(1-phenyl-1H-1,2.3-triazol-4-yl)methyl]aminocarbonyl-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  N^ω-Carbamoylation of the Argininamide Moiety: An Avenue to Insurmountable NPY Y₁ Receptor Antagonists and a Radiolabeled Selective High-Affinity Molecular Tool ([³H]UR-MK299) with Extended Residence Time

  摘要：

  Analogues of the argininamide-type NPY Y-1 receptor (Y1R) antagonist BIBP3226, bearing carbamoyl moieties at the guanidine group, revealed subnanomolar Ki values and caused depression of the maximal response to NPY (calcium assay) by up to 90% in a concentration- and time-dependent manner, suggesting insurmountable antagonism. To gain insight into the mechanism of binding of the synthesized compounds, a tritiated antagonist, (R)-N-a-diphenylacetyl-N-omega-[2-([2,3-H-3]propionylamino)ethyl]aminocarbonyl-(4-hydroxybenzyl)arginin-amide ([H-3]UR-MK299, [H-3]38), was prepared. [H-3]38 revealed a dissociation constant in the picomolar range (K-d 0.044 nM, SK-N-MC cells) and very high Y1R selectivity. Apart from superior affinity, a considerably lower target off-rate (t1/2 95 min) was characteristic of [H-3]38 compared to that of the higher homologue containing a tetramethylene instead of an ethylene spacer (t(1/2) 3 min, K-d 2.0 nM). Y1R binding of [H-3]38 was fully reversible and fully displaceable by nonpeptide antagonists and the agonist pNPY. Therefore, the insurmountable antagonism observed in the functional assay has to be attributed to the extended target-residence time, a phenomenon of relevance in drug research beyond the NPY receptor field.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00925
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 、 叠氮苯 在 copper(I) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-1-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu2O acting as a robust catalyst in CuAAC reactions: water is the required medium

  摘要：

  在水中的催化剂Cu2O被发现对于叠氮-炔环加成反应具有很强的稳定性，这一结论得到了广泛适用的一系叠氮化合物和炔化物的证明。相比使用有机溶剂和纯条件下进行的反应，水起到了至关重要的作用，因为获得了显著的速率加速。通过将催化剂用量降到ppm水平，Cu2O/H2O体系的高催化性能得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1039/c0gc00848f