2-benzyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline | 1513680-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1513680-44-8
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: PCIUWAMVGFJIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 copper(l) iodide 、 rhodium(II) pivalate 、 silver carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzyl-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  价互变异构引发的 1,4-二氮杂对吡咯的收缩：一锅法和机制

  摘要：

  在这里，我们描述了稠合的 1,4-二氮杂卓的价互变异构，它们被重构以产生吡咯衍生物和 HCN 气体。证明了影响 8π 电子二氮杂卓骨架的每个价互变异构体之间平衡的几个因素。在这些机理研究的基础上，开发了一种用于构建二氮杂卓然后进行环收缩的级联策略，以提供芳基或烷基取代的吡咯并[1,2- a ]喹啉，否则这些化合物的制备具有挑战性。此外，所得产品的进一步转化突出了所开发方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03549

文献信息

• Samarium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation: Synthesis of Indolizines<i>via</i>C–C and C–N Coupling between 2-Alkylazaarenes and Propargylic Alcohols
  作者：Xu Wang、Shen-yan Li、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Hong Liang、Zhen-feng Chen、Xiao-huan Qin

  DOI：10.1021/ol4034513

  日期：2014.1.17

  A new rare earth metal and samarium-catalyzed C(sp3)–H bond activation is reported in which 2-alkylazaarenes and propargylic alcohols were converted to indolizines. This process operates under mild conditions and solvent-free conditions. A broad scope of coupling partners has been established, and a likely mechanism has also been suggested.

  报道了一种新的稀土金属和sa催化的C（sp 3）–H键活化，其中2-烷基氮杂芳烃和炔丙醇被转化为吲哚嗪。该过程在温和条件和无溶剂条件下运行。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。