tert-butyl (S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)butanoate | 1005511-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)butanoate
• 英文别名: Fmoc-L-Asp[p-(trifluoromethoxy)benzylamide]-OtBu
• CAS: 1005511-87-4
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₂O₆
• 分子量: 584.592
• InChiKey: GUUNQOAZKMLCDV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向用于癌症成像的 MMP-2 激活分子试剂†

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMP) 已被确定为癌症的生物标志物，具有预后潜力；然而，目前缺乏非侵入性检测协议。在本文中，我们描述了一种含 DOTA 的肽序列的合成，该肽序列可以很容易地用68镓进行放射性标记，或者可以与钆结合用于可能的 MRI 应用，对 MMP-2 比 MMP 家族的其他成员具有明显的选择性，得到 MMP-2标记肽的选择性切割。

  DOI：

  10.1039/c7dt03108d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 4-(三氟甲氧基)苯甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-oxo-4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向用于癌症成像的 MMP-2 激活分子试剂†

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMP) 已被确定为癌症的生物标志物，具有预后潜力；然而，目前缺乏非侵入性检测协议。在本文中，我们描述了一种含 DOTA 的肽序列的合成，该肽序列可以很容易地用68镓进行放射性标记，或者可以与钆结合用于可能的 MRI 应用，对 MMP-2 比 MMP 家族的其他成员具有明显的选择性，得到 MMP-2标记肽的选择性切割。

  DOI：

  10.1039/c7dt03108d

文献信息

• Paramagnetic Relaxation-Based ¹⁹F MRI Probe To Detect Protease Activity
  作者：Shin Mizukami、Rika Takikawa、Fuminori Sugihara、Yuichiro Hori、Hidehito Tochio、Markus Wälchli、Masahiro Shirakawa、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/ja077058z

  日期：2008.1.1

  for 19F MRI probes detecting protease activity was developed. This principle is based on 19F MRI signal quenching by the intramolecular paramagnetic effect from Gd3+. The intramolecular Gd3+ dramatically attenuated the 19F probe signal, and the paramagnetic effect was cancelled by the probe hydrolyzation by caspase-3. Using this probe, it was shown that the probe could detect caspase-3 activity spatially

  开发了一种用于检测蛋白酶活性的 19F MRI 探针的新设计原理。该原理基于 Gd3+ 的分子内顺磁效应对 19F MRI 信号的淬灭。分子内 Gd3+ 显着减弱了 19F 探针信号，并且顺磁效应被 caspase-3 的探针水解所抵消。使用该探针，表明该探针可以使用 19F MRI 从幻像图像中在空间上检测 caspase-3 活性。