methyl (1R,2S)-2-(azidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate | 496810-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-(azidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 496810-98-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: PGISVYKSWUJZCQ-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-(azidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Amberlyst A-15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclopranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载酶和试剂在γ-氨基丁酸（GABA）类似物合成中的应用

  摘要：

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM

  DOI：

  10.1055/s-2002-34249
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 polymer-supported azide 、 dimethyl sulfide borane 、 Eupergit (R)-supported pig liver esterase 、 polymer-supported iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S)-2-(azidomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载酶和试剂在γ-氨基丁酸（GABA）类似物合成中的应用

  摘要：

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM

  DOI：

  10.1055/s-2002-34249