(E)-methyl 9-(furan-2-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxonon-2-enoate | 1314642-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 9-(furan-2-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxonon-2-enoate
• CAS: 1314642-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IGGVWSUKGGIPQN-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 9-(furan-2-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxonon-2-enoate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6S*,7S*,E)-methyl 9-(furan-2-yl)-6,7-dihydroxy-7-methylnon-2-enoate 、 (6R*,7S*,E)-methyl 9-(furan-2-yl)-6,7-dihydroxy-7-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-(furan-2-yl)-3-methylpent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (E)-methyl 9-(furan-2-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxonon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116