1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 1039487-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1039487-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: VTSLSCZFMOUWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-叠氮基乙基)-苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Dipp2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura在水中的4和5卤代1,2,3-三唑的交叉偶联的一般方法

  摘要：

  报道了通过Suzuki-Miyaura从4-和5-卤代-1,2,3-三唑的交叉偶联来合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的一般方法。该反应由水中的扩环N-杂环卡宾钯配合物介导。开发的反应方案符合“绿色化学”的要求。首次报道了4-和5-氯三唑的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c7ob02091k

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism
  作者：Brant C. Boren、Sridhar Narayan、Lars K. Rasmussen、Li Zhang、Haitao Zhao、Zhenyang Lin、Guochen Jia、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0749993

  日期：2008.7.1

  catalytic activity of a series of ruthenium(II) complexes in azide-alkyne cycloadditions has been evaluated. The [Cp*RuCl] complexes, such as Cp*RuCl(PPh 3) 2, Cp*RuCl(COD), and Cp*RuCl(NBD), were among the most effective catalysts. In the presence of catalytic Cp*RuCl(PPh 3) 2 or Cp*RuCl(COD), primary and secondary azides react with a broad range of terminal alkynes containing a range of functionalities

  已经评估了一系列钌 (II) 配合物在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性。[Cp*RuCl] 配合物，如 Cp*RuCl(PPh 3) 2、Cp*RuCl(COD) 和 Cp*RuCl(NBD)，是最有效的催化剂之一。在催化性 Cp*RuCl(PPh 3) 2 或 Cp*RuCl(COD) 存在下，伯和仲叠氮化物与包含一系列官能团的广泛末端炔反应，选择性地产生 1,5-二取代 1,2,3 -三唑类；叔叠氮化物的反应性明显较低。两种配合物还促进有机叠氮化物与内部炔烃的环加成反应，从而获得完全取代的 1,2,3-三唑。钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (RuAAC) 似乎通过叠氮化物和炔烃反应物的氧化偶联进行，得到六元钌环中间体，其中第一个新的碳 - 氮键在炔烃的更具电负性的碳和叠氮化物的末端亲电氮之间形成。此步骤之后是还原消除，形成三唑产物。DFT 计算支持这一机制建议，并表明还原消除步骤是速率决定的。
• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。