4-methyl-7-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1187920-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1187920-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: MGYZWKFMHPAFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-methyl-7-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型双(香豆素-1,2,3-三唑基)苯和杂合香豆素-1,2,3-三唑基-芳基衍生物的设计、合成、光谱表征和体外细胞抑制评估

  摘要：

  在这项工作中，一系列新颖的 1,2,3-三唑基-香豆素杂化系统被设计为潜在的抗肿瘤剂。香豆素环的结构修饰是通过Cu(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成7-叠氮基-4-甲基香豆素与末端芳族炔烃得到1,4-二取代的1,2,3-三唑基-香豆素结合物 2a-g，双（1,2,3-三唑基-香豆素）苯 2h-i 和香豆素-1,2,3-三唑基-苯并杂化物 4a-b。研究了新合成的杂合分子对五种人癌细胞系、结肠癌 HCT116、乳腺癌 MCF-7、肺癌 H 460、人 T 淋巴细胞 CEM、宫颈癌细胞 HeLa 以及人的体外抗肿瘤活性。真皮微血管内皮细胞（HMEC-1）。大多数这些化合物显示出中度至显着的细胞毒活性，尤其是对 IC50 = 0.3–32 μM 的 MCF-7 细胞系。此外，化合物 2a-i 和 4a-b 通过紫外-可见吸收和荧光光谱进行了研究，并确定了它们的基本光物理参数。

  DOI：

  10.3390/molecules27030637

文献信息

• A Short Route to [1,2,3]-Triazolyl Coumarin and Quinolone Derivatives by Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition and Fluorescence Studies
  作者：Krishna Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.2174/157017809787003250

  日期：2009.1.1

  Hitherto unreported [1,2,3]-triazolyl coumarin and quinolone derivatives in good to excellent yields have been expediently synthesized from 6- and 7-azidocoumarin and 6-azidoquinolone by copper (I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Azidocoumarins and azidoquinolones were in turn prepared efficiently from the corresponding amines. Fluorescence studies of the newly synthesized [1,2,3]- triazolyl coumarin and quinolone derivatives are also described.

  通过铜 (I) 催化的 1,3- 二极环加成法，从 6- 和 7- 叠氮香豆素和 6- 叠氮喹啉酮快速合成了迄今未报道的 [1,2,3]-triazolyl coumarin 和 quinolone 衍生物，产率从良好到极佳。叠氮香豆素和叠氮喹啉酮又从相应的胺中高效地制备出来。此外，还介绍了对新合成的 [1,2,3]- 三唑香豆素和喹啉酮衍生物的荧光研究。