2-[4-Methoxy-3-[4-[2-[3-methoxy-2-[2-methoxy-4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]phenyl]ethenyl]phenoxy]phenyl]-1,3-dioxane | 1186304-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-Methoxy-3-[4-[2-[3-methoxy-2-[2-methoxy-4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]phenyl]ethenyl]phenoxy]phenyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1186304-33-5
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: WZRMRTDQRABOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-Methoxy-3-[4-[2-[3-methoxy-2-[2-methoxy-4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]phenyl]ethenyl]phenoxy]phenyl]-1,3-dioxane 在 盐酸 、 四溴化碳 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 4-[(Dimethylamino)methyl]-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-3,16,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents

  摘要：

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[4-Methoxy-3-[4-[2-[3-methoxy-2-[2-methoxy-4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]phenyl]ethenyl]phenoxy]phenyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050

文献信息

• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。
• Syntheses of Macrocyclic Bis(bibenzyl) Compounds Derived from Perrottetin E
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Markus Hennrich、Anh-Minh Huynh

  DOI：10.1002/ejoc.201001023

  日期：2010.12

  Macrocyclic bis(bibenzyl) compounds are natural products from liverworts and are of growing interest due to recent reports on new isolated compounds and on their remarkable biological activities. We report here on a flexible and general approach to the total set of nine bis(bibenzyl) compounds of the riccardin and plagiochin type derived from perrottetin E. The structures were confirmed through their

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。