tert-butyl ((S)-1-((S)-3-carbamoyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1246932-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((S)-3-carbamoyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1246932-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₇F₂N₃O₅
• 分子量: 475.492
• InChiKey: RQWMTSOOZJEZGO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((S)-3-carbamoyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 三氟乙酸 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-2-((S)-2-amino-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoic acid (N-Boc-2,6-difluorotyrosine) 、 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-(3S)-3-carboxylic acide amide, trifluoroacetate salt 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以89%的产率得到tert-butyl ((S)-1-((S)-3-carbamoyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073