(E)-3-[(4-nitrobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one | 1070986-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(4-nitrobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
• CAS: 1070986-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: IEWZPPKZOHINQH-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 (E)-3-[(4-nitrobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到(2SR,4RS)-2-(4-nitrophenyl)-4-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9-oxa-1-aza-phenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(E)-3-[(4-nitrobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p