3-苯胺基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 113451-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯胺基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-phenylamino-propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(N-phenylamino)-1-propanone；3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；1-phenyl-3-(p-nitrophenyl)-3-phenylamino-1-propanone；3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-phenylaminopropan-1-one；1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)-3-anilino-1-propanone；3-anilino-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-propanone；1-Propanone, 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)-；3-anilino-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 113451-12-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: DIEZZGKLOLXKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铟（III）的三氟甲磺酸盐催化查尔酮的Aza-Michael加合物与芳香胺的反应：Retro-Michael加成与喹啉的形成

  摘要：

  研究了查尔酮的氮杂-迈克尔加合物与芳族胺的三氟甲磺酸铟（III）催化反应。衍生自取代苯胺和查耳酮的迈克尔加合物进行了逆迈克尔加成反应，得到了原始原料，而衍生自1-萘胺和查耳酮的迈克尔加合物得到了喹啉。有人提出了六元环过渡态来解释反迈克尔加成反应，而提出了一种Povarov机理来解释喹啉的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03151
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-苯胺基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯作为催化剂，通过在纯净条件下原位生成迈克尔受体，将一锅顺序进行羟醛偶联/将氮的氮杂-迈克尔加成至查耳酮

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）与四正丁基溴化铵（TBAB）结合使用，可在单个反应容器中作为有效的催化剂，用于一锅顺序将羟醛偶联/氮杂-迈克尔加成至查耳酮。苯甲醛和苯乙酮就地偶联生成相应的查耳酮，然后在无溶剂条件下进行氮杂-迈克尔加成反应。该程序避免了贵金属的使用，GO的异质性通过简单过滤催化剂简化了产物的纯化和分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151470

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下，HBF4催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations: preparation and applications in organic reactions
  作者：Chen Cheng、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ra03061c

  日期：——

  of an aza-crown ether chelated potassium cation and various anions, were designed, synthesized and characterised by FTIR, NMR and mass spectrometry, thermogravimetric differential thermal analysis (TG-DTA) and elemental analysis. These new Brønsted acidic ionic liquids of aza-crown ether complex cations (aCBAILs) were applied as catalysts to the Biginelli reaction, Mannich reaction and synthesis of

  设计了一系列由氮杂-冠醚螯合的钾阳离子和各种阴离子组成的新型布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，NMR和质谱，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。这些新的氮杂-冠醚络合物阳离子的布朗斯台德酸性离子液体（aCBAILs）被用作Biginelli反应，Mannich反应和双-（4-羟基香豆素-3-基）甲烷合成的催化剂。在温和的反应条件下，这些有机反应以高收率实现。而且，这些新的IL催化剂可以循环使用多次。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Highly Efficient Fe(HSO₄)₃-Catalyzed One-Pot Mannich-Type Reactions: Three Component Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Hossein Eshghi、Afsaneh Alipour、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/15533174.2011.555858

  日期：2011.4.11

  Fe(HSO4)3-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature afforded the corresponding -aminocarbonyl compounds in very good to excellent yields. Short reaction time, excellent yield, easy work-up procedure, applicability of using various amines and aldehydes, capability of conversion of ortho-substituted

  在环境温度下，Fe（HSO 4）3催化苯乙酮与不同的芳族醛和芳族胺的三组分一锅曼尼希反应在乙醇中以非常好的产率获得了相应的-氨基羰基化合物。反应时间短，产率高，后处理容易，使用各种胺和醛的适用性，将邻位取代的芳族胺以令人满意的产率转化为相应的曼尼希碱的能力以及最终催化剂的高可重复使用性显示出这项研究。