7,7'-Bis-dehydroglaucinmethan | 80941-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 7,7'-Bis-dehydroglaucinmethan
• CAS: 80941-70-4
• 化学式: C₄₃H₄₆N₂O₈
• 分子量: 718.847
• InChiKey: FTZWTMWPXMAPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-Bis-dehydroglaucinmethan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-(Hydroxy)benzyldehydroglaucine
  参考文献：
  名称：

  关于脱氢甘氨酸的烯胺反应性

  摘要：

  当与甲基碘或苄基氯一起加热时，脱氢甘氨酸 (1) 会转化为 7-甲基脱氢甘氨酸 (3) 或 7-苄基脱氢甘氨酸 (4)。1 与乙酰溴和苯甲酰氯在吡啶中发生酰化反应，生成 7-乙酰脱氢甘氨酸 (5) 和 7-苯甲酰脱氢甘氨酸 (6)。用 LiAlH4 还原 6 得到 7-羟基苄基脱氢甘氨酸 (7)。在盐酸中，7 转化为亚胺盐 8，后者与 NaBH4 加氢后形成 7-亚苄基甘氨酸 (9)。7 - 甲酰脱氢甘氨酸 (10) 根据 Vilsmeyr 和 Reimer - Thieman 从 1 的甲酰化中获得。LiAlH4 和 ALCL3 减少 10 导致 3，而 NaBH4 导致 7-羟甲基脱氢甘氨酸 (11)。当 1 与甲醛在 ThF 或乙酸和二乙胺中加热时，会形成 7,7'-双脱氢甘氨酸甲烷。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141210
• 作为产物：
  描述：

  去氢海罂粟碱 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 7,7'-Bis-dehydroglaucinmethan
  参考文献：
  名称：

  关于脱氢甘氨酸的烯胺反应性

  摘要：

  当与甲基碘或苄基氯一起加热时，脱氢甘氨酸 (1) 会转化为 7-甲基脱氢甘氨酸 (3) 或 7-苄基脱氢甘氨酸 (4)。1 与乙酰溴和苯甲酰氯在吡啶中发生酰化反应，生成 7-乙酰脱氢甘氨酸 (5) 和 7-苯甲酰脱氢甘氨酸 (6)。用 LiAlH4 还原 6 得到 7-羟基苄基脱氢甘氨酸 (7)。在盐酸中，7 转化为亚胺盐 8，后者与 NaBH4 加氢后形成 7-亚苄基甘氨酸 (9)。7 - 甲酰脱氢甘氨酸 (10) 根据 Vilsmeyr 和 Reimer - Thieman 从 1 的甲酰化中获得。LiAlH4 和 ALCL3 减少 10 导致 3，而 NaBH4 导致 7-羟甲基脱氢甘氨酸 (11)。当 1 与甲醛在 ThF 或乙酸和二乙胺中加热时，会形成 7,7'-双脱氢甘氨酸甲烷。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141210