1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-thiapentane | 1357621-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-thiapentane
• 英文别名: bis[2-(4-cyanophenoxy) ethyl]sulfide；4,4′-((thiobis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))dibenzonitrile
• CAS: 1357621-08-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: YBVJSETZUZMXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-thiapentane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-[4-[2-[2-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]ethylsulfanyl]ethoxy]phenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  In vitro screening of pentamidine analogs against bacterial and fungal strains

  摘要：

  A series of linear pentamidine analogs exhibiting low cytotoxicity, active against Pneumocystis carinii, were evaluated for in vitro activities against bacterial and fungal strains. The majority of the tested bis-amidines exhibited marked activities against Gram-positive strains. In view of the fact that the highest potency was found for 1,5-bis(4-amidinophenoxy)-3-thiapentane dihydrochloride 1j with the S atom in the middle of the aliphatic linker, four new pentamidines bearing S atoms were synthesized and also evaluated against MRSA strains. N,N'-Dialkylated pentamidines with S atoms in the linker are the promising lead structures for antimicrobials development. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.075
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-bis(4-cyanophenoxy)-3-thiapentane
  参考文献：
  名称：

  使用双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的结构-活性研究

  摘要：

  喷他脒是一种 FDA 批准的抗寄生虫药，最近被鉴定为一种外膜破坏增效剂，可增强红霉素、利福平和新生霉素对革兰氏阴性菌的作用。同一项研究还描述了使用市售喷他脒类似物的初步构效关系。我们在这里报告了受喷他脒启发的更广泛的双脒组的设计、合成和评估。本研究既验证了先前观察到的喷他脒的协同活性，同时进一步评估了结构相似的双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的能力。在制备的双脒中，发现其中一些表现出比喷他脒更大的协同活性。鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌，包括耐多粘菌素和碳青霉烯的菌株。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00466

文献信息

• Analogs of pentamidine as potential anti-Pneumocystis chemotherapeutics
  作者：Dorota Maciejewska、Jerzy Żabinski、Pawel Kaźmierczak、Mateusz Rezler、Barbara Krassowska-Świebocka、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.010

  日期：2012.2

  activity (1.33 μM), bears a sulfobenzene group at a nitrogen in the aliphatic linker. The alkanediamide-linked bisbenzamidines showed a moderate inhibition of ATP. Generally, the inclusion of a heteroatom in the aliphatic linker and absence of methoxy groups at the benzene rings were associated with higher activities in this assay. Of note, most of the compounds had little to no cytotoxicity in mammalian

  使用 2 个通用方案制备了一系列 20 种喷他脒类似物，这些方案在 ATP 生物测定中评估了脂肪族接头中的杂原子、磺基苯和链烷二酰胺基团以及连接到苯环上的甲氧基取代基对真菌病原体卡氏肺囊虫的功效。在 72 小时的测定期间，除了 20 种双脒中的一种外，所有的都降低了卡氏假单胞菌的 ATP 含量。最高的活性与缺乏甲氧基和存在 O、N 和 S 杂原子有关。活动（IC 50) 化合物 1、5、6、10 的范围为 1.1 至 2.13 μM。具有相似活性的化合物 11 (1.33 μM)，在脂肪族接头的氮原子上带有一个磺基苯基团。链烷二酰胺连接的双苯甲脒表现出对 ATP 的适度抑制。通常，在脂肪族接头中包含杂原子和在苯环上不存在甲氧基与该测定中更高的活性相关。值得注意的是，大多数化合物在哺乳动物细胞培养物中几乎没有细胞毒性。尽管不如其他喷他脒衍生物有效，但这些化合物有望减少哺乳动物宿主内的副作用。
• Behaviour of iprit carbonate analogues in solventless reactions
  作者：F. Arico'、S. Evaristo、P. Tundo

  DOI：10.1039/c4ra03254c

  日期：——

  Sulfur iprit carbonate analogues showed to undergo nucleophilic substitution with several substrates in neat conditions at atmospheric pressure, in the presence and in the absence of a catalytic amount of base.

  硫代碳酸硫酯类似物在常压下，在无溶剂条件下，存在或不存在催化剂量的碱的情况下，与多种底物发生亲核取代反应。