5-(4-methylphenyl)-2-phenylthiazole | 6071-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 6071-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: KAJHGUFTAKXBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-2-phenylthiazole 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA T.; HONJO N.; YAMAZAKI M.; GOTO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 12, 3270-3276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)benzamide 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 5-(4-methylphenyl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Ruedenburg, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective CH Arylation Enabled by Boronic Acids
  作者：Sylvia Kirchberg、Satoshi Tani、Kirika Ueda、Junichiro Yamaguchi、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007060

  日期：2011.3.1

  It adds up to 4! Thiophenes and thiazoles can be arylated in the 4‐ rather than the expected 5‐position in a new CH functionalization reaction (see scheme; TEMPO: 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl). The boronic acid proved to be the key to achieving the otherwise difficult C4 selectivity. The method was applied to a concise synthesis of a key pharmacological structure with potential for treatment

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Pd nanoparticle-silica nanotubes (Pd@SNTs) as an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling and sp2 C–H arylation in water
  作者：Ginam Park、Sanghee Lee、Sang Jun Son、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c3gc41672k

  日期：——

  Silica nanotubes (SNTs) functionalized with Pd-NPs on the inner surface performed as efficient nano-reactors for C–C coupling in water; the nano-confinement offers minimized leaching of Pd and yet efficient mass transfer for Suzuki–Miyaura coupling and C–H arylation of thiazoles in water with very high TON.

  内表面功能化有Pd-NPs的二氧化硅纳米管(SNTs)作为高效的水中C–C耦合纳米反应器；纳米限制提供了最小的Pd浸出现象，同时保证了铃木–宫浦耦合反应和水相中噻唑C–H芳基化反应的高效质量传递,具有非常高的转换数(TON)。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Sulfuration/Annulation Approach to Thiazoles via Multiple Csp³–H Bond Cleavage
  作者：Xiaoyang Wang、Xu Qiu、Jialiang Wei、Jianzhong Liu、Song Song、Wen Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00840

  日期：2018.5.4

  practical Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of thiazoles was developed. This chemistry for the first time achieved thiazole construction from simple aldehydes, amines, and element sulfur through multiple Csp3–H bond cleavage processes. Molecular oxygen was used as a green oxidant in this oxidative protocol. The substrate scope is broad with the tolerance of aliphatic amines. The mechanistic study

  开发了一种新颖实用的噻吩铜催化需氧氧化合成方法。该化学方法首次通过多个Csp 3 -H键裂解过程，由简单的醛，胺和元素硫实现了噻唑的构建。在该氧化方案中，分子氧被用作绿色氧化剂。底物的范围宽广，具有脂族胺的耐受性。机理研究可能会促进具有容易获得的元素硫的新硫酸化/环化反应的反应设计。