(4-fluorophenoxy)acetic acid (4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)hydrazide | 394684-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-fluorophenoxy)acetic acid (4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: ME0191；N-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-2-(4-fluorophenoxy)acetamide
• CAS: 394684-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 359.4
• InChiKey: XXYQZBSMTKNREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二氯化锡 、 (4-fluorophenoxy)acetic acid (4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)hydrazide 在 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含腙的有机锡 （IV） 复合物：合成、表征、抗菌、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，二元锡 （IV） 复合物 （5-20） 是由 4-氟苯氧乙酸肼和水杨醛衍生物为基础的腙配体 （1-4） 合成的，以获得一种有效的生物制剂来对抗微生物和氧化剂畸形。采用多种光谱技术，如 （1H， 13C， 119Sn） NMR、UV-Vis、IR 和质谱来阐明复合物的组成。这些技术确定了腙配体与锡金属通过烯酸、酚氧和亚胺氮的三齿螯合，揭示了复合物的五配位几何形状。复合物 （5） 的单晶 XRD 证实了扭曲的三角双锥几何形状。TGA 研究表明，复合物在 180 °C 的温度下具有热稳定性，而观察到的低电导表明化合物具有非电解性质。此外，实施了连续稀释测定以揭示使用环丙沙星和氟康唑的化合物的微生物抑制功效（针对 6 种菌株）。在合成的化合物中，（1， 8） 表现出与标准相当的 MIC 值。据报道，该化合物 （8） 对白色念珠菌的效力是氟康唑的四倍。使用 DPPH 测定，检查抗氧化效率，这主张复合物的功效比配体增强。复合物

  DOI：

  10.1007/s10534-024-00593-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 4-氟苯氧基醋酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-fluorophenoxy)acetic acid (4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含腙的有机锡 （IV） 复合物：合成、表征、抗菌、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，二元锡 （IV） 复合物 （5-20） 是由 4-氟苯氧乙酸肼和水杨醛衍生物为基础的腙配体 （1-4） 合成的，以获得一种有效的生物制剂来对抗微生物和氧化剂畸形。采用多种光谱技术，如 （1H， 13C， 119Sn） NMR、UV-Vis、IR 和质谱来阐明复合物的组成。这些技术确定了腙配体与锡金属通过烯酸、酚氧和亚胺氮的三齿螯合，揭示了复合物的五配位几何形状。复合物 （5） 的单晶 XRD 证实了扭曲的三角双锥几何形状。TGA 研究表明，复合物在 180 °C 的温度下具有热稳定性，而观察到的低电导表明化合物具有非电解性质。此外，实施了连续稀释测定以揭示使用环丙沙星和氟康唑的化合物的微生物抑制功效（针对 6 种菌株）。在合成的化合物中，（1， 8） 表现出与标准相当的 MIC 值。据报道，该化合物 （8） 对白色念珠菌的效力是氟康唑的四倍。使用 DPPH 测定，检查抗氧化效率，这主张复合物的功效比配体增强。复合物

  DOI：

  10.1007/s10534-024-00593-2

文献信息

• Statistical molecular design of a focused salicylidene acylhydrazide library and multivariate QSAR of inhibition of type III secretion in the Gram-negative bacterium Yersinia
  作者：Markus K. Dahlgren、Caroline E. Zetterström、Åsa Gylfe、Anna Linusson、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.022

  日期：2010.4

  A combined application of statistical molecular design (SMD), quantitative structure-activity relationship (QSAR) modeling and prediction of new active compounds was effectively used to develop salicylidene acylhydrazides as inhibitors of type III secretion (T3S) in the Gram-negative pathogen Yersinia pseudotuberculosis. SMD and subsequent synthesis furnished 50 salicylidene acylhydrazides in high purity. Based on data from biological evaluation in T3S linked assays 18 compounds were classified as active and 25 compounds showed a dose-dependent inhibition. The 25 compounds were used to compute two multivariate QSAR models and two multivariate discriminant analysis models were computed from both active and inactive compounds. Three of the models were used to predict 4416 virtual compounds in consensus and eight new compounds were selected as an external test set. Synthesis and biological evaluation of the test set in Y. pseudotuberculosis and the intracellular pathogen Chlamydia trachomatis validated the models. Y. pseudotuberculosis and C. trachomatis cell-based infection models showed that compounds identified in this study are selective and non-toxic inhibitors of T3S dependent virulence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.