ethyl 2-methyl-9-nitro-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate | 1073192-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 2-methyl-9-nitro-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1073192-73-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: OTKSEDKTJTVVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-9-nitro-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-amino-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-5-oxo-1H-4,5-dihydroindeno-[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect of 4-and 5-substituted 2-aryl-methylideneindane-1,3-diones on formation of 5-oxo-1H-4,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines

  摘要：

  The ratio of dihydroindenopyridine regioisomers formed from ethyl beta-amino-crotonate and 4- or 5-monosubstituted 2-arylideneindane-1,3-dione depends on the total electronic and steric effects of the indanedione substituents.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0014-8
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以41%的产率得到ethyl 2-methyl-6-nitro-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect of 4-and 5-substituted 2-aryl-methylideneindane-1,3-diones on formation of 5-oxo-1H-4,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines

  摘要：

  The ratio of dihydroindenopyridine regioisomers formed from ethyl beta-amino-crotonate and 4- or 5-monosubstituted 2-arylideneindane-1,3-dione depends on the total electronic and steric effects of the indanedione substituents.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0014-8

文献信息

• Synthesis and alkylation of 4-aryl-5-oxo-1h-2,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-b]pyridines*
  作者：S. Stupnikova、E. Petushkova、D. Tanajev、V. Lusis、D. Muceniece

  DOI：10.1007/s10593-010-0595-x

  日期：2010.11

  Reduction of 5-oxo-4-phenyl-1H-4,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines with triethylsilane in trifluoro-acetic acid gave the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-b]pyridines predominatly with the trans-configured substituents at atoms C(2), C(3), and C(4). Alkylation of the anionic form of the tetrahydroindenopyridines gives the N- and C(4a)-alkyl derivatives.

  在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原5-氧代-4-苯基-1H-4,5-二氢茚并[1,2- b ]吡啶得到相应的1,2,3,4-四氢茚并[1,2- b ]吡啶主要在原子C（2），C（3）和C（4）处具有反式取代基。四氢茚并吡啶的阴离子形式的烷基化得到N-和C（4a）-烷基衍生物。