N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-[3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propynoyl]-benzenesulfonamide | 1032426-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-[3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propynoyl]-benzenesulfonamide
• CAS: 1032426-94-0
• 化学式: C₂₉H₂₁IN₂O₃S₂
• 分子量: 636.534
• InChiKey: FZOPDYTUIXBLAN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[1-(3-methyl-but-2-enyloxy)-prop-2-ynyl]-benzene 、 N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-[3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propynoyl]-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到1-(toluol-4-sulfonyl)-1,3-dihydroindol-2-one-3-spiro-6'-3'-[3'-(4'-chlorophenyl)-7',7'-dimethyl-1',6',7',7a'-tetrahydroisobenzofuran-5'-yl]-10'-methyl-10H'-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以5.70 g的产率得到N-(2-iodo-phenyl)-4-methyl-N-[3-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-propynoyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759