2,6,11-trimethoxytriphenylene | 1088995-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,11-trimethoxytriphenylene
• CAS: 1088995-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: HCIKQFASGAHPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  530.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 环丁砜 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 16.0h， 以17%的产率得到2,6,11-trimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  使用 CH 活化从苯甲酸生成苯。

  摘要：

  用 Pd(II) 对苯甲酸进行邻位 CH 活化会产生一个氧杂环戊二烯，该环可以脱羧生成与钯缔合的芳烃。然后芳烃进行[2+2+2] 三聚化以提供苯并苯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02547j

文献信息

• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。
• Decarbonylative/decarboxylative [4 + 2] annulation of phthalic anhydrides and cyclic iodoniums towards triphenylenes
  作者：Lingyu Huang、Rongrong Xie、Chaoying Wen、Yanyan Yang、Yiwen Wang、Shiyan Ren、Bin Huang、Shiqing Li

  DOI：10.1039/d2ob00500j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarbonylative/decarboxylative annulation of phthalic anhydrides with cyclic diaryliodonium salts to synthesize triphenylenes has been developed.

  已经开发出了一种使用钯催化的脱羰基/脱羧基环化反应，将邻苯二甲酸酐与环状二芳基碘鎓盐反应，合成三苯基烯。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• A brand-new Pd-mediated generation of benzyne and its [2+2+2] cycloaddition: δ-carbon elimination and concomitant decarboxylation
  作者：Hoo Sook Kim、Saravanan Gowrisankar、Eun Sun Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.017

  日期：2008.11

  We found a brand-new method for the generation of aryne from methyl 2-bromobenzoates via the Pd-mediated concomitant delta-carbon elimination and decarboxylation. The generated arynes underwent Pd-mediated [2+2+2] cycloaddition to give triphenylenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-catalyzed cyclotrimerization of arynes for the synthesis of triphenylenes
  作者：Lili Chen、Changyuan Zhang、Chunxiao Wen、Kun Zhang、Wenfeng Liu、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.029

  日期：2015.5

  A novel and efficient Au(I)-catalyzed cyclotrimerization of arynes, generated by fluoride-induced elimination of Kobayashi's silylaryl triflates, is described. The reactions led to the formation of triphenylenes in 45-88% yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.