4-(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester | 1092980-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(1,6-dihydroxycyclohex-2-en-1-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1092980-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: NMRVPFJQMWNVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester 在 silica-supported sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到3-oxo-3-(7-oxo-1,5-cycloheptadien-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 6-trimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到4-(1,6-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl)-3-oxobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c