4-Hydroxy-3-(3-oxo-cyclohexyl)-chromen-2-one | 1239865-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-(3-oxo-cyclohexyl)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(3-oxocyclohexyl)chromen-2-one
• CAS: 1239865-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: KVHNVKJQDJPVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 环己酮 在 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Hydroxy-3-(3-oxo-cyclohexyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺氧化催化酮的不对称β-C–H官能化

  摘要：

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00508

文献信息

• Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Erli Sugiono

  DOI：10.1055/s-0029-1219936

  日期：2010.6

  Effective metal-catalyzed benzylations of 4-hydroxycoumarin have been developed. Employing a low amount of a cheap, nontoxic, and air-stable catalyst the 3-alkylated hydroxycoumarins were isolated in high yields after short reaction times. Applying this new methodology two widely used anticoagulants phenprocoumon and coumatetralyl were synthesized applying mild reaction conditions.

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2003050105A2

  公开（公告）日：2003-06-19

  A one step catalytic asymmetric process for the synthesis of an optically active compound of formula la or lb wherein R is selected from C1-7 alkyl, C1-7 haloalkyl, C1-7 alkoxy, C1-7 haloalkoxy, halogen and hydroxy; R3 is H or C1-4 alkyl; R4 is selected from H, C1-7 alkyl, C1-7 haloalkyl, C1-7 alkoxy, COOH, CO-C1-7 alkoxy and an optionally substituted aryl or heterocycle; AR represents C1-7 alkyl, optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocycle or AR and R4 may be bridged together forming part of a ring system; X is O or S; m is a number between 0-4; comprising the step of reacting a compound of the formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.