(3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol | 1447017-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
• CAS: 1447017-36-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 595.023
• InChiKey: RBDMINTZRHBYHZ-BEOLHVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3β,6α-(di-tert-butyldimethylsiloxy)-5-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-11-yl]oxy-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186