N,N-bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)-4-nitroaniline | 850354-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)-4-nitroaniline
• 英文别名: bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)-4-nitrophenylamine；4-[bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)amino]-1-nitrobenzene；4-(4-tert-butylphenyl)-N-[4-(4-tert-butylphenyl)phenyl]-N-(4-nitrophenyl)aniline
• CAS: 850354-62-0
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₂
• 分子量: 554.732
• InChiKey: NHGQYUGEMWFAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)-4-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-(N,N-bis(4-tert-butylbiphenyl-4'-yl)amino)aniline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [60]Fullerene andN,N-Bis(4-biphenyl)aniline-Tethered Rotaxane: Photoinduced Electron-Transfer Processes via Singlet and Triplet States of [60]Fullerene

  摘要：

  我们合成了一种含有[60]富勒烯（C60）和 N,N-双（4-联苯）苯胺（BBA）分子的轮烷。在这种结构中，作为电子受体的 C60 连接到冠醚环上，而两端作为电子供体的末端 BBA 分子穿过冠醚环的轴。这种轮烷的轴中心有一个中性酰胺分子，其中两个 BBA 分子起阻挡作用。在改变溶剂极性和温度的情况下，通过时间分辨瞬态吸收和荧光测量，研究了 C60 和 BBA 分子在轮烷内部光诱导的电子转移过程。轮烷的时间分辨瞬态吸收测量结果证实，在极性溶剂中，长寿命电荷分离态（C60--; BBA-+）轮烷是通过 C60 的激发单线态和三线态（分别为 1C60* 和 3C60*）形成的。经评估，通过 1C60* 和 3C60* 电荷分离过程的速率常数分别为 (3.6-3.7) × 108 s-1 和 (5.1-5.6) × 107 s-1，其比例为 (0.36-0.38): (0.43-0.51)。电荷重组的速率常数分别为 2.5 × 106 s-1 和 4.4 × 106 s-1，对应于电荷分离态在 THF 和苯甲腈中的寿命分别为 400 ns 和 230 ns。根据温度相关性，通过 3C60* 进行电荷分离过程的活化自由能变化被估算为 0.10 eV，而在 THF 和苯甲腈中进行电荷重组过程的活化自由能变化被估算为 0.03 eV。这些低活化能是轮烷中通过空间电子转移的特征之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1008
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,N-bis(4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Fluorescent Holographic Rewritable Micropatterning

  摘要：

  Monomeric amorphous systems involving an upper azo-based layer and a lower fluorophore layer have been carefully designed to enable holographic formation of micrometric emissive photopatterns through reversible photoinduced mass migration of azoderivatives. The fluorescent patterns evidenced by NIR biphotonic excitation match the micrometric surface relief. After successful erasure by using a circularly polarized visible light, new patterns can be written again.

  DOI：

  10.1021/ja0735756

文献信息

• Tunable emissive thin films through ICT photodisruption of nitro-substituted triarylamines
  作者：Aurélie Jacquart、Patrick Tauc、Robert B. Pansu、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/c001122c

  日期：——

  UV-assisted photocleavage in the solid state of orange emitting nitro-substituted triarylamines leads to the appearance of blue emission following photodisruption of the ICT state.

  在固态紫外光辅助下，硝基取代的橙色三芳基胺在光破坏 ICT 状态后发出蓝色光。
• Creation of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials—synthesis, glass-forming properties, and photochromic response
  作者：Takahiro Tanino、Satoru Yoshikawa、Toshiki Ujike、Daisuke Nagahama、Kazuyuki Moriwaki、Toru Takahashi、Yoshiko Kotani、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b711542c

  日期：——

  A novel family of azobenzene-based photochromic amorphous molecular materials has been created. They were found to readily form amorphous glasses with well-defined glass-transition temperatures and to exhibit photochromism as amorphous films as well as in solution. It was found that their quantum yields of trans–cis photoisomerization were smaller as amorphous films than in solution and that the backward cis–trans thermal isomerization reactions as amorphous films were either accelerated or retarded relative to those in solution, depending upon their molecular structures. In addition, the rate acceleration for the cis–trans thermal isomerization as amorphous films relative to solution was found to be more prominent as the irradiation time for generating the cis-isomer became shorter.

  创建了一系列新型偶氮苯基光致变色无定形分子材料。人们发现它们很容易形成具有明确玻璃化转变温度的非晶玻璃，并且在非晶薄膜和溶液中都表现出光致变色性。研究发现，非晶态薄膜的反式-顺式光异构化量子产率小于溶液中的量子产率，并且非晶态薄膜的逆式顺式-反式热异构化反应相对于溶液中的反应加速或延迟，具体取决于它们的分子结构。此外，随着生成顺式异构体的照射时间变短，非晶态薄膜相对于溶液的顺式-反式热异构化的速率加速更加显着。
• 4-[Di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene and 4,4′-bis[bis(4′-tert-butylbiphenyl-4-yl)amino]azobenzene as a novel family of photochromic amorphous molecular materials
  作者：Yasuhiko Shirota、Kazuyuki Moriwaki、Satoru Yoshikawa、Toshiki Ujike、Hideyuki Nakano

  DOI：10.1039/a806802j

  日期：——

  We have created photochromic amorphous molecular materials containing an azobenzene chromophore, 4-[di(biphenyl-4-yl)amino]azobenzene and 4,4′-bis[bis(4′-tert-butylbiphenyl-4-yl)amino]azobenzene (t-BuBBAB), which readily form amorphous glasses above room temperature and exhibit photochromism in their amorphous films. We have shown that the photogenerated cis-form in the amorphous film can be stabilized at ambient temperature by the incorporation of a bulky group; the backward cis→trans thermal isomerization can be controlled by temperature for t-BuBBAB.

  我们创造了含有偶氮苯发色团、4-[二(联苯-4-基)氨基]偶氮苯和4,4-双[双(4-叔丁基联苯-4-基)氨基]偶氮苯（t-BuBBAB）的光致变色无定形分子材料，这些材料在室温以上容易形成无定形玻璃，并在其无定形薄膜中表现出光致变色性。我们已经证明，通过引入一个体积大的基团，无定形薄膜中光生成的顺式形式可以在室温下稳定；对于t-BuBBAB，可以通过温度控制逆式顺式热异构化。
• Photoinduced Intramolecular Electron-Transfer Processes in [60]Fullerene-(Spacer)-<i>N,N</i>-Bis(biphenylyl)aniline Dyad in Solutions
  作者：G. Abraham Rajkumar、Atula S. D. Sandanayaka、Kei-ichiro Ikeshita、Mitsunari Itou、Yasuyuki Araki、Yoshio Furusho、Nobuhiro Kihara、Osamu Ito、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/jp046879c

  日期：2005.3.1

  Intramolecular photoinduced charge-separation and charge-recombination processes in a covalently connected C60-(spacer)-N,N-bis(biphenylyl)aniline (C60-spacer-BBA) dyad, in which the center-to-center distance of the electron acceptor and electron donor is 15 A, have been studied by time-resolved fluorescence and transient absorption methods. The observed low fluorescence intensity and the short fluorescence

  共价连接的C60-（间隔基）-N，N-双（联苯基）苯胺（C60-间隔基-BBA）二价分子内的分子内光诱导电荷分离和电荷复合过程，其中电子的中心距受体和电子供体为15 A，已通过时间分辨荧光和瞬态吸收方法进行了研究。在PhCN和THF中观察到的低荧光强度和二元组C60部分的短荧光寿命表明，电荷分离是通过C60部分的激发单重态以非常快的速度和高效率进行的。PhCN和THF中的纳秒瞬态吸收光谱显示在880和1100 nm处有宽吸收带，这归因于C60（*-）-间隔物-BBA（* +）。在室温下，PhCN和THF中电荷分离态的寿命为330-360 ns。根据温度与电荷重组速率常数的关系，重组能量估计为0.77-0.87 eV，这表明电荷重组过程位于抛物线的马库斯区。随着温度降低，由于C60（*-）-间隔基-BBA（* +）溶剂化的增加，经由C60部分的激发三重态的电荷分离贡献增加。