(7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 | 61349-11-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)isoquinoline；6,7-dimethoxy-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 61349-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: MMQNZPHFAPHRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-135.5 °C (decomp)
• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

应用

6,7-二甲氧基-1-(3,4,5-三甲氧基苄基)-3,4-二氢异喹啉可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-5’-甲氧基劳丹素
  参考文献：
  名称：

  流动条件控制的网状生物碱发散氧化环化为阿吗啡和吗啡二酮天然产物

  摘要：

  我们描述了一种使用高价碘化合物将网状生物碱仿生氧化环化为阿吗啡和吗啡二烯酮天然产物的发散连续流动方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200301
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7S)-1,2,3,10-四甲氧基-7-(甲基氨基)-6,7-二氢苯并[a]庚搭烯-9(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  流动条件控制的网状生物碱发散氧化环化为阿吗啡和吗啡二酮天然产物

  摘要：

  我们描述了一种使用高价碘化合物将网状生物碱仿生氧化环化为阿吗啡和吗啡二烯酮天然产物的发散连续流动方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200301

文献信息

• Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation
  作者：Mamoru Miyazawa、Takashi Tokuhashi、Akiyoshi Horibata、Takatoshi Nakamura、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/jhet.1044

  日期：2013.2

  prepared from 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by a phosphine-free Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a Pd(OAc)2-Cu(OAc)2 catalytic system. The site selectivity was compared with that of the carbonylation with Pd(OAc)2 or Pd(OAc)2·2 PPh3, respectively.

  由1-苄基1,2,3,3,4-四氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过膦制备各种具有贝宾或育亨宾骨架的烷氧基取代的苯并内酰胺Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2催化体系中的无铅Pd（II）催化直接芳族羰基化反应。将位点选择性与分别用Pd（OAc）2或Pd（OAc）2 ·2 PPh 3羰基化的位点选择性进行了比较。
• The synthesis of pyrimidoaporphines
  作者：George R. Lenz

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85079-6

  日期：1984.1

  possess a stilbene chromophore and are capable of undergoing the stilbene-phenanthrene conversion. Thus irradiation of 3 in the presence of iodine as a dehydrogenating agent yields the novel pyrimidoaporphine nucleus (7-9) in good yield.

  1-苄基-3,4-二氢异喹啉与乙氧基羰基异氰酸酯的反应仅产生N-酰化产物2。这些酰胺在108℃的热重排产生了嘧啶异喹啉3，其可以仅在嘧啶酮氮上被烷基化或乙氧基羰基化。嘧啶基异喹啉具有二苯乙烯生色团，并且能够进行二苯乙烯-菲的转化。因此，在作为脱氢剂的碘的存在下照射3可以得到高产率的新型嘧啶-吗啡核（7-9）。
• 一种四氢苄基异喹啉类化合物的制备方法
  申请人：四川科瑞德制药股份有限公司

  公开号：CN107778236A

  公开（公告）日：2018-03-09

  一种四氢苄基异喹啉类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括向含有式(I)化合物的混合物中加入特定的手性有机酸成盐的步骤，所制得的式(I)化合物产品在保证高产率的同时，大幅度提高了化学纯度和光学纯度，有利于米库氯铵或顺苯磺酸阿曲库铵成品合成过程中总收率的提高和产品质量的控制，为提高成品药的安全性和有效性提供了有力的保障，适于工业化生产。
• Bis-isoquinolinium compounds, compositions and methods of use
  申请人：Massachusetts General Hospital

  公开号：US04235906A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Intermediate-duration reversible neuromuscular blocking agents of the formula (I) ##STR1## where B and C are preferably para or may be meta and are each ##STR2## where W is CH.sub.2 or most preferably CH.dbd.CH R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are each hydrogen or lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and preferably methoxy, Y is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms and preferably methyl, Z is hydrogen, lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, or ##STR3## where ALKYL has 1 to 4 carbon atoms preferably where the O-ALKYL is at the 2, 3, 4 or 5 positions such as 4-methoxy benzyl and is most preferably 3,4-dimethoxy benzyl or 3, 4, 5-trimethoxybenzyl, n is 2, 3 or 4, most preferably 2 or 3 provided that at least one of R.sub.1 to R.sub.4 is lower alkoxy and most preferably where R.sub.1 and R.sub.4 is hydrogen and R.sub.2 and R.sub.3 are methoxy and X is a pharmaceutically acceptable anion. The neuromuscular blocking agents of formula I are useful for administration to a patient to cause skeletal muscle relaxation during surgery and are normally administered intravenously in a pharmaceutically acceptable carrier.

  公式（I）的中等持续性可逆神经肌肉松弛剂为：##STR1## 其中B和C最好是对位的，或者可以是间位的，它们各自为：##STR2## 其中W是CH.sub.2或最好是CH.dbd.CH，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，它们各自为氢或1到4个碳原子的低级烷氧基，最好是甲氧基，Y是1到4个碳原子的低级烷基，最好是甲基，Z是氢、1到4个碳原子的低级烷基、环戊基、环己基、苄基或：##STR3## 其中ALKYL有1到4个碳原子，最好是O-ALKYL位于2、3、4或5位，例如4-甲氧基苄基，最好是3,4-二甲氧基苄基或3,4,5-三甲氧基苄基，n为2、3或4，最好是2或3，但至少有一个R.sub.1到R.sub.4为低级烷氧基，最好是R.sub.1和R.sub.4为氢，R.sub.2和R.sub.3为甲氧基，X为药用可接受的阴离子。公式I的神经肌肉松弛剂可用于给患者注射，以在手术期间引起骨骼肌松弛，通常以药用可接受的载体静脉注射。
• 一种（R）-5’-甲氧基劳丹素的合成方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN113480480A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明以6,7‑二甲氧基‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苄基)‑3,4‑二氢异喹啉为原料，依次进行N‑甲酰化、不对称氢化还原、甲酰基还原得(R)‑5’‑甲氧基劳丹素；本发明的技术方案直接制得的(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的收率高，三步反应的总收率最高可达81.9％，光学纯度在99.79％以上，精制后，光学纯度>99.98％，化学纯度>99.93％；另外，本发明的技术方案采用不含基因毒性的手性选择催化剂Ru(CH3COO)2(R)‑BINAP，避免了使用含有对甲苯磺酰基等会容易残留基因毒性杂质的缺陷，并且Ru(CH3COO)2(R)‑BINAP是工业成熟的催化剂，工艺操作过程不苛刻，容易实现大生产。