(R)-5'-methoxylaudanosine | 104758-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5'-methoxylaudanosine
• 英文别名: (R)-5'-methoxylaudansin；(R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 104758-49-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: ALQIPWOCCJXSKZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5'-methoxylaudanosine 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Trans 141 alcohol mivacurium
  参考文献：
  名称：

  一种米库氯铵的对照品及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种米库氯铵的对照品，涉及医药化工技术领域。本发明提供的对照品具有式I或式II所示结构。本发明提供的对照品与米库氯铵性质接近且更加稳定，同时成本低，可满足米库氯铵质量研究的要求。实施例结果表明，与以米库氯铵纯品为对照品进行米库氯铵含量检测的方法相比，本发明提供的对照品性质稳定，测出的供试品中米库氯铵的含量合理，数值稳定，完全满足作为对照品的检测要求。本发明提供了一种米库氯铵的对照品的制备方法。本发明提供的制备方法稳定性和重复性好，产物纯度高，并可适量放大制备，制备成本相对较低(3000元/克)，可很好地满足米库氯铵质量研究的需求。

  公开号：

  CN109942490A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 四磷十氧化物 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-5'-methoxylaudanosine
  参考文献：
  名称：

  一种合成5′-甲氧基劳丹素的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成5'‑甲氧基劳丹素的方法，包括如下步骤：以3，4，5‑三甲氧基苯乙酸为起始原料，经中间体I、中间体II的磷酸盐、中间体Ⅲ制得5’‑甲氧基劳丹素。本发明属于医药精细化工技术领域，本发明提供的合成5'‑甲氧基劳丹素的方法制备过程操作简单，重现性好，大大减少了现有技术的腐蚀、污染和能耗问题，总收率比现有工艺提高约40％，制备所得产品质量好，适于大规模的工业化生产应用。

  公开号：

  CN114907262B

文献信息

• 一种米库氯铵中间体及利用该中间体合成米库氯铵的方法
  申请人：武汉嘉诺康医药技术有限公司

  公开号：CN108503564A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明属于药物化合物的合成技术领域，具体公开了一种改进的适用于工业化生产的米库氯铵中间体及利用该中间体合成米库氯胺的方法。本方法以E‑辛‑4‑烯‑1,8‑二酸和 (R)‑(+)‑5'‑甲氧基劳丹素为起始原料，通过两步反应，制备得到米库氯铵。该方法起始物料廉价易得，第一步反应后经过分液萃取和浓缩等简单后处理步骤，第二步通过简单萃取或者打浆就能得到98%以上纯度的产品。该工艺反应和后处理操作简单，所得到产品质量高，不需进一步纯化即可满足使用要求。该发明工艺简单实用，非常适于工业化生产。
• 一种（R）-5’-甲氧基劳丹素的合成方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN113480480A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明以6,7‑二甲氧基‑1‑(3,4,5‑三甲氧基苄基)‑3,4‑二氢异喹啉为原料，依次进行N‑甲酰化、不对称氢化还原、甲酰基还原得(R)‑5’‑甲氧基劳丹素；本发明的技术方案直接制得的(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的收率高，三步反应的总收率最高可达81.9％，光学纯度在99.79％以上，精制后，光学纯度>99.98％，化学纯度>99.93％；另外，本发明的技术方案采用不含基因毒性的手性选择催化剂Ru(CH3COO)2(R)‑BINAP，避免了使用含有对甲苯磺酰基等会容易残留基因毒性杂质的缺陷，并且Ru(CH3COO)2(R)‑BINAP是工业成熟的催化剂，工艺操作过程不苛刻，容易实现大生产。
• 一种米库氯铵及其注射液的制备方法
  申请人：朗天药业（湖北）有限公司

  公开号：CN111471013B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种米库氯铵及其注射液的制备方法，所述米库氯铵以R‑5’‑甲氧基劳丹素及反辛烯二酸为原料，经胺的烷基化、酯交换等反应，最终得到高纯度的米库氯铵。本发明所述米库氯铵的杂质产生少，产品容易分离纯化，同时避免大量的(S)‑5‑甲氧基劳丹素的形成和排放，以此原料制成的注射液杂质更小、更稳定。
• Stereocontrolled Synthesis of <i>cis-</i>Dibenzoquinolizine Chlorofumarates:  Curare-Like Agents of Ultrashort Duration
  作者：Istvan Kaldor、Paul L. Feldman、Robert A. Mook、John A. Ray、Vicente Samano、Andrea M. Sefler、James B. Thompson、Benjamin R. Travis、Eric E. Boros

  DOI：10.1021/jo010032k

  日期：2001.5.1

  from (1S)-trans-6d, 15 and (+/-)-trans-2,3-dichlorosuccinic anhydride (22), employing a recently disclosed chlorofumarate mixed-diester synthesis. The title compounds (19, 20ab, and 26) displayed curare-like effects of ultrashort duration in rhesus monkeys.

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用
• 一种神经肌肉阻滞剂中间体的制备方法
  申请人：四川科瑞德制药股份有限公司

  公开号：CN107778234B

  公开（公告）日：2023-01-06

  一种神经肌肉阻滞剂中间体的制备方法，其特征在于，所述方法包括向含有式(I)化合物的混合物中加入特定的手性有机酸成盐的步骤，所制得的产品在保证高产率的同时，大幅度提高了化学纯度和光学纯度，有利于米库氯铵成品合成过程中总收率的提高和产品质量的控制，为提高成品药的安全性和有效性提供了有力的保障。