{[2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester | 864289-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 864289-00-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₈O₁₁
• 分子量: 674.668
• InChiKey: ITWRIRCTALYHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  239.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的合成ø -nitroveratryloxycarbonyl（NVOC）保护的肽核酸单体

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.002
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 {[2-(4,5-Dimethoxy-2-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的合成ø -nitroveratryloxycarbonyl（NVOC）保护的肽核酸单体

  摘要：

  肽核酸（PNA）单体的化学合成是使用邻硝基veratryryloxymethoxy（NVOC）基团（N-氨基乙基甘氨酸主链）和碱基不稳定的酰基型核碱基保护基团（腺嘌呤和胞嘧啶为异戊基；鸟嘌呤为异丁酰基）的各种组合完成的。 ），因此提供了与光刻寡核苷酸合成条件兼容的光刻固相PNA合成策略，并通过避免使用常用的脱保护试剂（例如三氟乙酸或哌啶）在基本上中性的介质中原位合成PNA微阵列。还探讨了制备1-（羧甲基）-4 - N-（4-甲氧基苯甲酰基）胞嘧啶和9-（羧甲基）-2-胞嘧啶的简便方法N-（异丁酰基）鸟嘌呤，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.002