[(2S,3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 137325-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2S,3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,3R,5R)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethylidene-2-oxabicyclo<3.3.0>octane；[(2R,3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester；(1S,3S,5R)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethylidene-2-oxabicyclo<3.3.0>octane；(1S,3RS,5R)-3-methoxy-6-methoxycarbonylmethylidene-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 137325-38-3；137431-71-1；137431-88-0；137431-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VIFAOMFDECHIKB-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R,8R)-8-(2-trans-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate

  摘要：

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96154-x