((1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-[1-(benzyloxymethyl)-5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate | 1004771-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-[1-(benzyloxymethyl)-5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1004771-26-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: DQRGJFMHVRMWTN-XBJMDHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4R,5S)-2-acetoxy-4-(methylsulfonyloxy)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate 、 3-(benzyloxymethyl)thymine 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到[(1R,2S,4S,5S)-2-acetoxy-4-(3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛还是线性？碳环核苷化学中的一个具有挑战性的问题

  摘要：

  North-methanocarbathymidine (N-MCT) 是一种碳环核苷类似物，具有有效的抗 HSV 和 KSHV 活性。合成 N-MCT 和其他碳环核苷类似物的关键步骤是将核碱基引入碳环部分。为此，并排比较了收敛策略和线性策略。在收敛方法中，碱基通过光信反应或甲磺酸酯的置换与碳环部分偶联。该策略导致形成不同量的O 2 -区域异构体，这取决于所应用的程序。此外，Mitsunobu 反应的副产物必须从偶联产物中分离出来。虽然更长，但线性策略选择性地导致目标化合物 N-MCT，总产率与收敛方法相当，

  DOI：

  10.1055/s-2007-990847