N-Furfurylidene-(R)-α-methylbenzylamine | 141039-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Furfurylidene-(R)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-(R)-(α-methylbenzyl)(2-furyl)formaldimine；N-(furan-2-ylmethylene)-1-phenylethanamine；(1R)-N-(furan-2-ylmethylidene)-1-phenylethanamine；furfural-((R)-1-phenyl-ethylimine)；Furfural-((R)-1-phenyl-aethylimin)；(1r)-N-(furan-2-ylmethylidene)-1-phenylethan-amine；1-(furan-2-yl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 141039-96-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: XMNKWYXJXRXPKX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Furfurylidene-(R)-α-methylbenzylamine 在 (dmpe)₂FeCl₂ 、 氘代甲醇 、 频那醇硼烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铁氢化物中间体的可逆质子化铁催化烯烃和杂芳烃 H/D 交换

  摘要：

  C-H 官能化反应为分子构建和多样化提供了一种可持续的方法。然而，这些反应仍然以贵金属催化为主。虽然人们对铁催化的 C-H 活化反应产生了浓厚的兴趣，但仍然缺乏对这些过程的分离、表征和机理理解。在此，使用 CD 3的铁催化的 C(sp 2 )-H 键氢/氘交换反应OD 报道了杂环和烯烃的首次报道（38 个例子）。关键的铁芳基和铁烯基 C-H 金属化中间体的分离和表征，包括通过单晶 X 射线衍射，为活性氢化铁催化剂的可逆质子化提供了证据。对于两种底物类别都观察到良好的化学选择性。开发的程序与以前使用 C 6 D 6、D 2或 D 2 O 作为氘源的铁催化 H/D 交换方法正交，并且仅使用工作稳定的试剂，包括铁 ( II) 预催化剂。此外，报道了一种新的氢化铁形成机制，其中β-氢化物从醇中消除产生氢化铁。生产、分离和表征由 C-H 活化产生的有机金属产品的能力为未来的发现和开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d2sc03802a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-Furfurylidene-(R)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and urease inhibitory activities of Zn(II) complexes bearing C1-symmetric ligands derived from (R)-phenylethanamine

  摘要：

  摘要：一系列Zn(II)配合物，由N-取代苯乙胺衍生物支持，[LnZnCl2]（其中Ln = LA（(R)-1-苯基-N-(噻吩-2-基甲基)乙胺; LB（(R)-N-(5-甲基噻吩-2-基)甲基-1-苯基乙胺; LC（(R)-N-(呋喃-2-基甲基)-1-苯基乙胺和LD（(R)-N-((5-甲基呋喃-2-基)甲基)-1-苯基乙胺）已合成并表征。这些配合物的尿酶抑制活性已针对选定的尿酶抑制剂进行测定，其中[LBZnCl2]被发现是鲁氏豇豆尿酶（J. B. 尿酶）的最显著抑制剂（IC50 = 10.39±0.78 μM），而巴氏杆菌尿酶（B. P. 尿酶）的活性主要被[LAZnCl2]抑制（IC50 = 8.68±0.7 μM）。此外，使用MOE-Dock程序确认这些配合物可能的结合方式进入J. B. 尿酶的晶体结构，从而验证了这些新型配合物的抑制机制。 关键词：Zn(II)配合物，(R)-苯乙胺，尿酶抑制，分子对接 《埃塞俄比亚化学学会通讯》2021年，35(2)，301-314。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i2.7

  DOI：

  10.4314/bcse.v35i2.7

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolate of a chiral 2-pyridylthioester with chiral imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandro Chiovato、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00574-r

  日期：1995.1

  The reaction of the titanium enolalc of a 2-pyridylthioesler derived from (R)-3-hydroxybutync acid with chiral imines affords 3,3′-anti-3,4-trans configurated β-lactams in a highly selective fashion. The methodology has been applied to the synthesis of a precursor of the carbapenem antibiotic 1β-methylthienamycin.

  衍生自（R）-3-羟基丁炔酸的2-吡啶基硫代锡的钛烯醇与手性亚胺的反应以高度选择性的方式提供了3,3'-抗-3,4-反式构型的β-内酰胺。该方法已应用于碳青霉烯抗生素1β-甲基噻吩霉素的前体的合成。
• Diastereoselective addition of Di-(trimethylsilyl)phosphite to chiral N-(R)-α-methylbenzyl and N-(1-methoxycarbonyl-iso-pentyl) Schiff bases of various aldehydes
  作者：Jarosław Lewkowski、Rafał Karpowicz

  DOI：10.1002/hc.20624

  日期：——

  The addition of bis-(trimethylsilyl) phosphite to chiral imines of several aldehydes was diastereoselective. The separation of predominant diastereoisomers of a majority of formed aminophosphonic acids has been observed. Moreover, the ferrocene-derived acid 5d occurred in diastereoselectivity up to 100%. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:326–331, 2010; Published online in Wiley InterScience

  将双-（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯添加到几种醛的手性亚胺中是非对映选择性的。已观察到大多数形成的氨基膦酸的主要非对映异构体的分离。此外，二茂铁衍生的酸 5d 的非对映选择性高达 100%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:326–331, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20624
• Diastereoselective addition of hypophosphorous acid toN-(R)-α-methylbenzyl-substituted schiff bases
  作者：Jarosław Lewkowski、Rafał Karpowicz、Małgorzata Rybarczyk

  DOI：10.1002/hc.20406

  日期：2008.1

  The addition of hypophosphorous acid to an azomethine bond of N-(R)-α-methylbenzyl Schiff bases of a variety of aldehydes led to the formation of N-(R)-α-methylbenzylamino-(S)-methanephosphonous acids in 100% diastereoselectivity. This fact allows us to suggest the probable mechanism of the Strecker-like reaction between hypophosphorous acid, an aldehyde, and (R)-α-methylbenzylamine. © 2008 Wiley Periodicals

  将次磷酸添加到各种醛的 N-(R)-α-甲基苄基席夫碱的偶氮甲碱键上，导致 100% 形成 N-(R)-α-甲基苄氨基-(S)-甲亚膦酸非对映选择性。这一事实使我们能够提出次磷酸、醛和 (R)-α-甲基苄胺之间的 Strecker 样反应的可能机制。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:35–37, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20406
• SYNTHESIS OF NEW FURAN-DERIVED N-SUBSTITUTEDAMINOMETHANEPHOSPHONATES
  作者：Jaroslaw Lewkowski、Monika Rzezniczak、Romuald Skowronski

  DOI：10.1080/00304940009356759

  日期：2000.10
• Terentew; Potapow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1161,1165
  作者：Terentew、Potapow

  DOI：——

  日期：——