3-Octanone, 4,5-dihydroxy-2-methyl-, (4S,5R)- | 875431-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Octanone, 4,5-dihydroxy-2-methyl-, (4S,5R)-
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-octan-3-one
• CAS: 875431-27-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: NPAXLWFBQQWMIG-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Octanone, 4,5-dihydroxy-2-methyl-, (4S,5R)- 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5R)-5-hydroxy-2-methyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-octen-3-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-Octanone, 4,5-dihydroxy-2-methyl-, (4S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915