N,N-bis(chloromethyl)-p-methoxyaniline | 936325-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis(chloromethyl)-p-methoxyaniline
• CAS: 936325-34-7
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 220.098
• InChiKey: ZBBWFADQINFBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(chloromethyl)-p-methoxyaniline 在 (C₂H₅)3BHLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Fe(I)2(CN)2(CO)4(μ-S-N,N-bis(thiomethyl)-p-methoxyaniline)][N(C2H5)4]2
  参考文献：
  名称：

  Methoxyphenyl-Functionalized Diiron Azadithiolates 作为 Fe-Only 氢化酶活性位点的模型：合成、结构和仿生 H2 进化

  摘要：

  一系列甲氧基苯基官能化的氮杂二硫代二铁 (ADT) 配合物，[{(μ-SCH2)2N(C6H4OMe-p)}Fe2(CO)5L][L = CO(2); PPh3 (3); PPh2H (4)] 和 [{(μ-SCH2)2N(C6H4OMe-p)}Fe2(CO)4(CN)2][Et4N]2 (5) 作为纯铁氢化酶的活性位点模型已被研究. 虽然通过 N,N-双(氯甲基)-对甲氧基苯胺 (1) 与 [(μ-LiS)2Fe2(CO)6] 的缩合反应以 67% 的产率制备了模型 2，但模型 3-5 的制备是在通过 2 与 PPh3、PPh2H 或 Et4NCN 的 CO 取代反应，产率分别为 49–75%。2 和 3 的 X 射线晶体结构表明，甲氧基苯基取代基通过轴向键连接到 N 原子上，氮孤电子对位于赤道位置。在2和4的循环伏安研究的基础上，发现2是质子还原的催化剂，并且为这种由 ADT 型模型催化的电催化制氢提出了

  DOI：

  10.1002/ejic.200600242
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲氧苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到N,N-bis(chloromethyl)-p-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Methoxyphenyl-Functionalized Diiron Azadithiolates 作为 Fe-Only 氢化酶活性位点的模型：合成、结构和仿生 H2 进化

  摘要：

  一系列甲氧基苯基官能化的氮杂二硫代二铁 (ADT) 配合物，[{(μ-SCH2)2N(C6H4OMe-p)}Fe2(CO)5L][L = CO(2); PPh3 (3); PPh2H (4)] 和 [{(μ-SCH2)2N(C6H4OMe-p)}Fe2(CO)4(CN)2][Et4N]2 (5) 作为纯铁氢化酶的活性位点模型已被研究. 虽然通过 N,N-双(氯甲基)-对甲氧基苯胺 (1) 与 [(μ-LiS)2Fe2(CO)6] 的缩合反应以 67% 的产率制备了模型 2，但模型 3-5 的制备是在通过 2 与 PPh3、PPh2H 或 Et4NCN 的 CO 取代反应，产率分别为 49–75%。2 和 3 的 X 射线晶体结构表明，甲氧基苯基取代基通过轴向键连接到 N 原子上，氮孤电子对位于赤道位置。在2和4的循环伏安研究的基础上，发现2是质子还原的催化剂，并且为这种由 ADT 型模型催化的电催化制氢提出了

  DOI：

  10.1002/ejic.200600242