5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 1082289-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1082289-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ONJQGSAREKOURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-p-tolylisoxazol-5(2H)-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到5-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑-5-酮的布朗斯台德酸促进反应构建α-亚胺基阳离子

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用 2-苯基异恶唑-5-酮作为起始材料有效构建吲哚骨架的战略性新方法。该反应通过 N-O 键断裂和随后的分子内环化产生 Brønsted 酸促进的 α-亚胺基阳离子进行，得到 1 H-吲哚-3-羧酸，进一步脱羧产生最终产物。对照实验表明，N-O 键断裂和分子内环化进行得如此之快，以至于 1 H-吲哚-3-羧酸即使在 5-10 分钟后也能以高产率分离。这种转化的底物范围很广，能以中等至良好的收率获得所需产物。无过渡金属反应条件，CO 2作为唯一的副产品，良好的实用性增加了这种转变在制药和香料行业的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01086