(5Z,9E)-(R)-8-Acetoxy-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester | 331825-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9E)-(R)-8-Acetoxy-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5Z,8R,9E)-8-acetyloxy-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-pentylcyclopentyl]deca-5,9-dienoate
• CAS: 331825-44-6
• 化学式: C₄₆H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 777.245
• InChiKey: BKYWEILMGAEGJP-SZKTUFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.71
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E)-(R)-8-Acetoxy-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(5Z,9E)-(R)-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z)-(S)-10-[(1R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-2-pentyl-cyclopentyl]-10-phenylsulfanyl-deca-5,8-dienoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amano Lipase AK 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 672.5h， 生成 (5Z,9E)-(R)-8-Acetoxy-10-[(1R,2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-deca-5,9-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k