3-邻-甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 350988-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-邻-甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 3-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-4-carbaldehyde；3-(p-toluenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-p-methylphenylpyrazole-4-carboxaldehyde；3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；3-p-tolueneyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-p-toluenyl-1H-pyrazol-4-aldehyde；5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 350988-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01133694
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CKEZOUSRIZFLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-邻-甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-邻-甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  某些含氟活性喹啉-吡唑杂化衍生物的合成及其抗结核和抗菌活性

  摘要：

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

文献信息

• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• New Oxadiazole Derivatives: Synthesis and Appraisal of Their Potential as Antimicrobial Agents
  作者：Deboleena Dhara、Dhanya Sunil、Pooja R. Kamath、K. Ananda、S. Shrilakshmi、S. Balaji

  DOI：10.2174/1570180814666170425160545

  日期：2018.1.3

  molecules were fully characterized by various spectral techniques and tested for antimicrobial activity. Results: Almost all the newly synthesized compounds especially (5g-5l) displayed remarkable growth inhibition against three bacterial strains: M. smegmatis, S. aureus, E. coli and fungi C. albicans. The antimicrobial activity was further confirmed by MIC assay against the same microorganisms. Oxadiazole

  由于抗生素作用减弱和应对不断上升的耐药性感染的挑战而导致的不断升级的威胁已成为当前医学研究的高度关注点。方法：为了寻找能够克服微生物耐药性的新分子，合成了两个新系列的 2-[2-取代乙烯基]-5-（取代甲氧基）-1,3,4-恶二唑衍生物。在溴化氰的存在下，使各种芳族酰肼环化成取代的恶二唑-2-胺，并进一步与不同的杂环醛缩合得到新的恶二唑衍生物。合成的分子通过各种光谱技术进行了充分表征，并测试了抗微生物活性。结果：几乎所有新合成的化合物（5g-5l）尤其对三种细菌菌株显示出显着的生长抑制：耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和真菌白色念珠菌。通过针对相同微生物的MIC测定进一步证实了抗微生物活性。恶二唑 5g 显示出良好的活性，对两种细菌和真菌的 MIC 值为 0.025 mM，而该化合物对大肠杆菌的 MIC 值为 0.1 mM。其他活性化合物 (5h-5l) 也对选定的微生物表现出良好的
• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some Pyrazole Derivatives, Containing (Thio) Semicarbazide, as Dual Anti-Inflammatory Antimicrobial Agents
  作者：Zhaochang Liang、Yuping Huang、Shiben Wang、Xianqing Deng

  DOI：10.2174/1570180816666190325163117

  日期：2019.9.11

  Background: Several series of pyrazole derivatives containing (thio) semicarbazide (4a-4h, 5a-5l, 6a-6f, 7a-7c) were designed and synthesized to screen dual inflammatory and antimicrobial activities. Methods: The products were characterized by1H NMR, 13C NMR and HRMS. In vitro LPS-induced TNF-α model and in vivo xylene-induced ear-edema model were used to evaluate their antiinflammatory activity. Their

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。
• Regioselective reaction: Synthesis, characterization and pharmacological studies of some new Mannich bases derived from 1,2,4-triazoles
  作者：Arun M. Isloor、Balakrishna Kalluraya、Prashanth Shetty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.038

  日期：2009.9

  newly synthesized Schiff and Mannich bases were characterized by IR, 1H NMR, mass spectral data and elemental analyses. These compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity. Some of the compounds were found to exhibit significant antimicrobial activity.

  在本研究中，一系列新的4 - [（3-取代1 ħ吡唑-4-基）亚甲基氨基] -5-取代的-2 - [（4- methylpiperzine -1-基）甲基] -2- ħ -通过4-（3-取代的-1 H-吡唑-3-基）亚甲基氨基-5-取代的-4 H -1的氨基甲基化合成1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮（4），2,4-三唑-3-硫醇（3）与甲醛和N-甲基哌嗪。这些新合成的席夫（Schiff）和曼尼希（Mannich）碱基的特征在于IR，11 H NMR，质谱数据和元素分析。筛选这些化合物的抗菌和抗真菌活性。发现某些化合物表现出显着的抗微生物活性。