| 125877-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 125877-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: XIOGCIXOTBUXSW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四甲基硫脲 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4aS,7aS,11aR,14aR)-perhydrodipyrano<3,2-b:3',2'-g><1,6>dioxacyclodecane-6,13-dithione
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026

文献信息

• Cyclic oxonium ylides: building blocks for iterative synthesis of polycyclic ethers
  作者：Fredrik P Marmsäter、John A Vanecko、F.G West

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00051-0

  日期：2002.3

  diazoketones bearing remote benzyl or allyl ethers was subjected to a variety of conditions for catalytic diazodecomposition and cyclic oxonium ylide formation as a possible method for polycyclic ether synthesis. Allyl ethers 19, 25 and 29 underwent efficient conversion to the corresponding bis(pyran) and tris(pyran) products in the presence of Cu(tfacac)2, while benzyl ether 15 was converted to bicyclic products

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（TPA）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。