(R)-2-{[(S)-1-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester | 125406-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{[(S)-1-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 125406-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃N₂O₆
• 分子量: 368.31
• InChiKey: OSIHEALWDXZLRT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 D-谷氨酸 、 (S)-(-)-N-(三氟乙酰基)吡咯烷-2-羰酰氯 在 magnesium oxide 作用下， 生成 (R)-2-{[(S)-1-(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰胺的两种对映异构体的有效途径及其在烯烃不对称烯丙基胺化中的应用

  摘要：

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1167

文献信息

• Williams, Dudley H.; Santikarn, Sitthivet; Angelis, Francesco De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1869 - 1878
  作者：Williams, Dudley H.、Santikarn, Sitthivet、Angelis, Francesco De、Smith, Richard J.、Reid, David G.、at al.

  DOI：——

  日期：——