(3'S,5'R)-5'-Acetoxymethyl-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester | 478239-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'S,5'R)-5'-Acetoxymethyl-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(1-benzyl-4-oxo-2,3-dihydropyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 478239-25-7
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: UCTQFYRIZIAFJW-SDVJBAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-5'-Acetoxymethyl-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,9R)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸scan催化的亚氨基Diels-Alder反应合成与斯巴汀相关的对映体纯二胺配体

  摘要：

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01671-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3'S,5'R)-5'-Acetoxymethyl-1-benzyl-4-oxo-1,2,3,4,3',4',5',6'-octahydro-2'H-[2,3']bipyridinyl-1'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸scan催化的亚氨基Diels-Alder反应合成与斯巴汀相关的对映体纯二胺配体

  摘要：

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01671-4