2-(p-toluenesulfonyl)malonic acid (E)-2-methyl-2-butenyl ester (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester | 1052727-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonyl)malonic acid (E)-2-methyl-2-butenyl ester (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester
• 英文别名: 1-O-[(E)-2-methylbut-2-enyl] 3-O-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonylpropanedioate
• CAS: 1052727-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆S
• 分子量: 456.56
• InChiKey: GNVNFYIYSFWMEH-ZVIAHPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonyl)malonic acid (E)-2-methyl-2-butenyl ester (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 反应 0.1h， 生成 2,5,6-trimethyl-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonyl)-1,6-heptadiene 、 2,5,6-trimethyl-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonyl)-1,6-heptadiene 、 2,5,6-trimethyl-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonyl)-1,6-heptadiene 、 2,5,6-trimethyl-3-phenyl-4-(p-toluenesulfonyl)-1,6-heptadiene 、 3,4-dimethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester 、 3,4-dimethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double decarboxylative Claisen rearrangement reactions: microwave-assisted de novo synthesis of pyridines

  摘要：

  微波辅助 2-对甲基苯磺酰丙二酸双（烯丙基）酯的克莱森双脱羧重排反应可提供取代的 1,6-庚二烯，这些取代的 1,6-庚二烯可进行烷基化，然后通过臭氧分解转化为吡啶，接着在微波条件下与原位生成的氨发生反应。

  DOI：

  10.1039/b805078c
• 作为产物：
  描述：

  malonic acid ((E)-2-methyl-2-buten)-yl ester ((E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl)-yl ester 、 对甲基苯磺酰氟 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(p-toluenesulfonyl)malonic acid (E)-2-methyl-2-butenyl ester (E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double decarboxylative Claisen rearrangement reactions: microwave-assisted de novo synthesis of pyridines

  摘要：

  微波辅助 2-对甲基苯磺酰丙二酸双（烯丙基）酯的克莱森双脱羧重排反应可提供取代的 1,6-庚二烯，这些取代的 1,6-庚二烯可进行烷基化，然后通过臭氧分解转化为吡啶，接着在微波条件下与原位生成的氨发生反应。

  DOI：

  10.1039/b805078c