(R)-3-(diphenylphosphoryl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one | 1262588-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(diphenylphosphoryl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
• CAS: 1262588-18-0
• 化学式: C₂₈H₂₅O₂P
• 分子量: 424.479
• InChiKey: YBEVMFPJHDILKS-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钳镍催化HPPh2不对称加成烯酮合成手性膦

  摘要：

  手性膦的催化合成是通过在新开发的不对称钳形镍络合物存在下将膦不对称加成到缺电子烯烃上来完成的。各种手性膦以 61-92% 的产率获得，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122552

文献信息

• Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes with Aryl-Based Aminophosphine–Imidazoline Ligands: Synthesis via Aryl C–H Activation and Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Enones
  作者：Ming-Jun Yang、Yan-Jing Liu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200350h

  日期：2011.7.25

  distorted-square-planar geometry. The potential of the obtained chiral pincers in the asymmetric addition of diarylphosphines to β-substituted enones or trans-β-nitrostyrene was investigated. The Pd pincer 4c, the chirality of which originated from l-phenylglycinol, was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diphenylphosphine to a series of β-aryl enones with high enantioselectivities

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c
• NHC–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yun-Rong Chen、Jian-Jun Feng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.158

  日期：2014.1

  N-Heterocyclic carbene–copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diarylphosphines to α,β-unsaturated ketones was developed for the synthesis of chiral phosphorus derivatives in high yields with moderate enantioselectivity under mild conditions.

  开发了N-杂环卡宾-铜催化的二芳基膦不对称的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，用于在温和条件下以中等对映选择性高收率合成手性磷衍生物。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Diarylphosphane Oxides to Chalcones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001308

  日期：2010.12

  The first example of a convenient and enantioselective asymmetric conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones is reported. By using commercially available dihydroquinine as the organocatalyst and diphenylphosphane oxide as the nucleophile, the adducts were isolated in high yield and up to 89 % ee. The final adducts can be easily recrystallized to enantiopure material.

  报告了二芳基膦氧化物与查耳酮的方便和对映选择性不对称共轭加成的第一个例子。通过使用市售的二氢奎宁作为有机催化剂和二苯基氧化膦作为亲核试剂，以高产率和高达 89% ee 分离出加合物。最终的加合物可以很容易地重结晶为对映体纯材料。
• Chiral (phosphine)-(imidazoline) PCN pincer palladium(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis and application in asymmetric hydrophosphination of 2-alkenoylpyridines with diphenylphosphine
  作者：Jun-Jian Huang、Xiao-Qi Zhang、Jing-Jing Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/d2dt01078j

  日期：——

  series of new chiral PCN pincer Pd(II) complexes 3a–l with aryl-based (phosphine)-(imidazoline) ligands were conveniently synthesized from readily available starting materials with the key step being phosphination/C–H palladation reaction. All of the new complexes were characterized by 1H NMR, 13C1H} NMR, 31P1H} NMR, and elemental analysis. In addition, the molecular structures of complexes 3c, 3e, 3i

  一系列具有芳基（膦）-（咪唑啉）配体的新型手性 PCN 钳型 Pd( II ) 配合物3a-l由容易获得的起始材料方便地合成，关键步骤是亚膦化/C-H 钯化反应。所有新配合物均通过1 H NMR、13 C 1 H} NMR、31 P 1 H} NMR和元素分析进行​​了表征。此外，配合物3c、3e、3i和3k的分子结构已通过X射线单晶衍射分析确定。得到的钳形Pd( Ⅱ) 研究了催化对映选择性氢膦化反应中的配合物。在 5 mol% 的负载量和 KOAc 碱的存在下，配合物3e作为一种活性和立体选择性催化剂，用于各种 2-烯酰基吡啶与二苯基膦的氢膦化反应，以优异的收率提供具有结构多样性的光学活性含吡啶膦衍生物中等至良好的对映选择性（高达 >99 产率和 87% ee）。