methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1393642-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1393642-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 332.475
• InChiKey: DVNAAFZCNYZNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylcycloprop-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在热条件下从Enoldiazo化合物中挤出二氮：供体-受体环丙烯的合成

  摘要：

  供体-受体环丙烯是在适度的热条件下，由Enoldiazoacetate和Enoldiazozoacetamides定量或高产率形成的。它们比相应的烯基甲氧羰基化合物作为卡宾前体更具通用性。

  DOI：

  10.1039/c5cc05006e

文献信息

• Rhodium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Reactions of Enol Diazoacetates with Nitrones: Metal Carbene versus Lewis Acid Directed Pathways
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Xiaochen Wang、Peter J. Zavalij、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201202525

  日期：2012.6.11

  A complimentary cat.: Copper(II) hexafluoroantimonate catalyzes the formal [3+3] cycloaddition of Lewis acid activated nitrones and vinyl diazoacetates to produce 3,6‐dihydro‐1,2‐oxazines in yields of up to 96 % and diastereoselectivities greater than 25:1 (see scheme). This process compliments the metal carbene pathway that is catalyzed by rhodium(II) species.

  一只免费的猫。：六氟锑酸铜（II）催化路易斯酸活化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯的正式[3 + 3]环加成反应，生成3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率高达96％，非对映选择性大于25：1 （请参阅方案）。此过程补充了铑（II）物种催化的金属卡宾途径。