4-O-prop-2-enyl 1-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[[(2R)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioate | 1324007-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-prop-2-enyl 1-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[[(2R)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioate
• CAS: 1324007-38-6
• 化学式: C₁₁₉H₁₈₆N₆O₁₇
• 分子量: 1972.82
• InChiKey: CKSBYTXHZDAEHE-ZYGPHUNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.56
• 重原子数：
  142.0
• 可旋转键数：
  81.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  298.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-prop-2-enyl 1-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[[(2R)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioate 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[[(2R)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-oxo-4-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用3,4,5-三（十八烷氧基）苄基标签的亲水天然产物argifin的溶液相全合成

  摘要：

  开发了使用3,4,5-三（十八烷基氧基）苄基标签作为羧酸的疏水性保护基的argifin溶液相全合成方法，在16个线性步骤中总收率为44％。Argifin是一类新型的天然产物几丁质酶抑制剂，是一种高度水溶性的环状五肽，因此，迄今为止，仅使用固相合成技术即可方便地制备该化合物及其衍生物。3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇（HO-TAGa）及其酯是高度结晶的物质，具有很高的溶解度，可溶于二氯甲烷，苯，THF等极性较小的溶剂中，但不溶于极性溶剂例如甲醇和DMSO。HO-TAGa和基于Fmoc的肽合成相结合，并通过在MeOH溶液中重结晶进行简单纯化，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.073
• 作为产物：
  描述：

  、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-O-prop-2-enyl 1-O-[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methyl] (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]-2-[[(2R)-2-[[(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用3,4,5-三（十八烷氧基）苄基标签的亲水天然产物argifin的溶液相全合成

  摘要：

  开发了使用3,4,5-三（十八烷基氧基）苄基标签作为羧酸的疏水性保护基的argifin溶液相全合成方法，在16个线性步骤中总收率为44％。Argifin是一类新型的天然产物几丁质酶抑制剂，是一种高度水溶性的环状五肽，因此，迄今为止，仅使用固相合成技术即可方便地制备该化合物及其衍生物。3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇（HO-TAGa）及其酯是高度结晶的物质，具有很高的溶解度，可溶于二氯甲烷，苯，THF等极性较小的溶剂中，但不溶于极性溶剂例如甲醇和DMSO。HO-TAGa和基于Fmoc的肽合成相结合，并通过在MeOH溶液中重结晶进行简单纯化，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.073