3,7-anhydro-3-C-p-toluenesulfonamidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1092560-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-anhydro-3-C-p-toluenesulfonamidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1092560-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇S
• 分子量: 425.503
• InChiKey: GGYKQOGIIUCNQT-HHOIQAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-3-C-p-toluenesulfonamidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到3-C-azidomethyl-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-p-toluenesulfonamido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266
• 作为产物：
  描述：

  3-C-aminomethyl-3,7-anhydro-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到3,7-anhydro-3-C-p-toluenesulfonamidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266