methyl (Z)-2-((1S,3R,7S,11S,12S,15R,17R,E)-11-((1E,3Z)-8-azidoocta-1,3-dien-1-yl)-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene)acetate | 1435479-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (Z)-2-((1S,3R,7S,11S,12S,15R,17R,E)-11-((1E,3Z)-8-azidoocta-1,3-dien-1-yl)-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene)acetate
• CAS: 1435479-22-3
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₆
• 分子量: 569.742
• InChiKey: HPHNXXBTMUYFPM-CKVDNZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-((1S,3R,7S,11S,12S,15R,17R,E)-11-((1E,3Z)-8-azidoocta-1,3-dien-1-yl)-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene)acetate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.5h， 以73%的产率得到methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-aminoocta-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide类似物的全合成和生物学评估：大环骨架的重要性†

  摘要：

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。

  DOI：

  10.1039/c3ob40131f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyocta-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (Z)-2-((1S,3R,7S,11S,12S,15R,17R,E)-11-((1E,3Z)-8-azidoocta-1,3-dien-1-yl)-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide类似物的全合成和生物学评估：大环骨架的重要性†

  摘要：

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。

  DOI：

  10.1039/c3ob40131f