4,5-dichloro-2-(5,5-dimethyl-7,7a-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2-yl)benzonitrile | 1093230-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(5,5-dimethyl-7,7a-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1093230-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 310.183
• InChiKey: DKOWNOUEFRXUME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到4,5-dichloro-2-(5,5-dimethyl-7,7a-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  环硝酮与邻苯二甲腈的无金属和PdII促进的[2 + 3]环加成反应：在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中具有高催化活性的恶二唑啉以及邻苯二甲酰胺-PdII和二氢吡咯基-亚氨基异吲哚满酮-PdII配合物的合成。

  摘要：

  苯甲腈1,2-（CN）2（C6）R1R2R3R4 1（1 a，R1 = R2 = R3 = R4 = H; 1b，R1 = R2 = R4 = H，R3 = CH3; 1 c，R 1 ＝ R 4 ＝ H，R 2 ＝ R 3 ＝ Cl； 1d，R 1 ＝ R 2 ＝ R 3 ＝ R 4 ＝ Cl； 1e，R 1 ＝ R 2 ＝ R 3 ＝ R 4 ＝ F）和环状硝酮，-O + N ＝＝ CHCH 2 CH 2 CMe 2 2，在密封管中加热下进行，得到邻苯二甲酰亚胺3、2-恶二唑基-苄腈4或邻-双（恶二唑基）四氟苯4e'。在氯化钯（II）的存在下，邻苯二甲腈1在室温下与2反应，通过金属促进的恶二唑啉环的N-O键断裂，生成双（吡咯烷-2-亚烷基）邻苯二甲酰胺PdII配合物5。由此产生的酮亚胺配体可通过用二膦置换而从金属中释放出来。尽管在没有金属的情况下会发生2到1的第一个[2 + 3]环加成反

  DOI：

  10.1002/chem.200800510