3,3,4,4-tetrafluoro-2-phenyl-4-(phenylthio)butan-2-ol | 1333419-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3,4,4-tetrafluoro-2-phenyl-4-(phenylthio)butan-2-ol
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetrafluoro-2-phenyl-4-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 1333419-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₄OS
• 分子量: 330.346
• InChiKey: RBBJYUWERYNMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-tetrafluoro-2-phenyl-4-(phenylthio)butan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,3,4,4-tetrafluoro-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PhSCF2CF2SiMe3 作为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物的开发：四氟乙基取代醇和四氟四氢吡喃的制备

  摘要：

  PhSCF2CF2SiMe3 (1) 被开发为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物，用于引入 CF2CF2 部分。1 与羰基化合物的氟化物引发的亲核加成提供相应的醇加合物 2。 2 的还原产生含四氟乙基的醇 3，而烯丙基醚 4 的 6-外自由基环化产生四氟四氢吡喃 5。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100667
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydride 、 magnesium 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,4,4-tetrafluoro-2-phenyl-4-(phenylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PhSCF2CF2SiMe3 作为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物的开发：四氟乙基取代醇和四氟四氢吡喃的制备

  摘要：

  PhSCF2CF2SiMe3 (1) 被开发为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物，用于引入 CF2CF2 部分。1 与羰基化合物的氟化物引发的亲核加成提供相应的醇加合物 2。 2 的还原产生含四氟乙基的醇 3，而烯丙基醚 4 的 6-外自由基环化产生四氟四氢吡喃 5。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100667

文献信息

• Nucleophilic Tetrafluoroethylation Employing in Situ Formed Organomagnesium Reagents
  作者：Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02890

  日期：2016.11.18

  Tetrafluoroalkyl bromides are metalated with equimolar iPrMgCl·LiCl (Turbo Grignard) to form organomagnesium compounds which are stable at low temperatures and react with various electrophiles (aldehydes, ketones, CO2, cyclic sulfate and sulfamidate, N-sulfonylimines, nitrone, chlorophosphate, nonaflyl azide) to afford novel functionalized tetrafluoroethylene-containing products. Ease of operation

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。