4-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine | 1471806-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 4-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1471806-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: ZATLTWNDUUDJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Eschenmoser 盐直接甲基化 4-烷基吡啶

  摘要：

  在用过量的氯甲酸乙酯、三乙胺和 Eschenmoser 盐处理后，4-烷基吡啶转化为共轭的 1,1-二取代的烯基吡啶（乙烯基吡啶）。该反应在温和条件下通过亚烷基二氢吡啶中间体进行。

  DOI：

  10.1055/a-1916-5335
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苄基)吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium persulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed α-Methylenation of Benzylpyridines Using Dimethylacetamide as One-Carbon Source

  摘要：

  The direct alpha-methylenation of benzylpyridines was achieved using N,N-dimethylacetamide (DMA) as a one-carbon source under copper catalysis. An intermediary species was detected at an early stage, and a possible mechanism was proposed. Additionally, alpha-oxygenation and dimerization of benzylpyridines could also be performed efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol500655k

文献信息

• Copper-catalysed oxidative Csp³–H methylenation to terminal olefins using DMF
  作者：Jianming Liu、Hong Yi、Xin Zhang、Chao Liu、Ren Liu、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc02275k

  日期：——

  A copper-catalysed direct oxidative Csp(3)-H methylenation to terminal olefins using DMF as one carbon source was developed. In this reaction, various functional groups were well tolerated, thus providing a simple way to construct arylvinylketones and arylvinylpyridines. The preliminary mechanistic investigations revealed that CH2 was from DMF (N-CH3).

  铜催化的直接氧化Csp（3）-H亚甲基化为使用DMF作为一种碳源的末端烯烃。在该反应中，各种官能团被很好地耐受，因此提供了构建芳基乙烯基酮和芳基乙烯基吡啶的简单方法。初步的机械研究表明，CH2来自DMF（N-CH3）。
• Selective multifunctionalization of<i>N</i>-heterocyclic carbene boranes<i>via</i>the intermediacy of boron-centered radicals
  作者：Feng-Xing Li、Xinmou Wang、Jiaxin Lin、Xiangyu Lou、Jing Ouyang、Guanwen Hu、Yangjian Quan

  DOI：10.1039/d3sc01132a

  日期：——

  leading to complex NHC boranes with three different functional groups which are challenging to prepare by other methods. The strong hydrogen-abstracting ability of the excited decatungstate enables the generation of boryl radicals from mono- and di-substituted boranes for realizing borane multifunctionalization. This proof-of-principle research provides a new chance for fabricating unsymmetrical boranes and

  通过十钨酸盐和硫醇的协同催化，实现了N-杂环卡宾（NHC）硼烷与烯烃的选择性双官能化。该催化系统还允许逐步三官能化，从而产生具有三个不同官能团的复杂 NHC 硼烷，这对于通过其他方法制备具有挑战性。激发态十钨酸盐的强吸氢能力使得单取代和双取代硼烷产生硼基自由基，从而实现硼烷多功能化。这项原理验证研究为制造不对称硼烷和开发硼原子经济合成提供了新的机会。