tert-butyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1619223-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1619223-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: NGCSQXPFJJTYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 methyl 2-(2-((tert-butoxycarbon-yl)oxy)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到1′′-tert-butyl 4′-methyl (1′S,2′S)-2′-(4-methoxybenzoyl)-1,2′′,3-trioxo-1,3-dihydrodispiro[indene-2,3′-cyclopentane-1′,3′′-indolin]-4′-ene-1′′,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与 3-亚甲氧基吲哚的有机催化区域选择性和对映选择性 [3 + 2]-环化

  摘要：

  一种由茚三酮开发的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐。这些 MBH 碳酸酯已成功地作为 3C-合成子用于靛红衍生的缺电子烯烃的有机催化不对称 [3 + 2]-环化反应，从而以高产率和优异的立体选择性提供结构多样的螺羟吲哚。特别是，MBH 碳酸酯的区域选择性由反应伙伴控制，具有羰基的 3-亚甲氧吲哚 (R = ArCO)，提供 β-选择性产物和具有酯基的 3-亚甲氧吲哚 (R = CO 2 Me)，提供γ-选择性产品。检查了代表性的放大反应和产物转化。通过对照实验阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02917
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能Ph盐催化的正式[4 + 2]环合过程对映选择性合成多功能4H-吡喃。

  摘要：

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04079

文献信息

• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• Protecting Group-Directed Diastereodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydronaphthalene-Fused Spirooxindoles via Bifunctional Tertiary Amine Catalysis
  作者：Biao Wang、Xiao-Hui Wang、Wei Huang、Jin Zhou、Hong-Ping Zhu、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01501

  日期：2019.8.16

  the β-position of THN has been developed. The diastereodivergent direct catalytic Michael–aldol reaction between 3-ylideneoxindole and 2-methylbenzaldehyde was accomplished by using bifunctional tertiary amine. Simply changing the protecting group on the substrate in the organocatalytic cascade reaction led to inverted diastereoselectivity in good yields with a high ee value. To explain the diastereodivergence

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。
• An organocatalytic domino Michael-alkylation reaction: highly enantioselective construction of spiro-cyclopentanoneoxindoles and tetronic acid scaffolds
  作者：Jing Zhou、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c4cc05207b

  日期：——

  A new organocatalytic asymmetric domino Michael-alkylation reaction of methyleneindolinones and gamma-halogenated-beta-ketoesters is described. A variety of spiro-cyclopentanoneoxindoles were obtained in high yields (up to 96%), good diastereoselectivities (up to 12 : 1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) via alpha-alkylation. Interestingly, O-alkylated products with tetronic acid

  描述了亚甲基吲哚酮和γ-卤代β-酮酸酯的新的有机催化不对称多米诺迈克尔烷基化反应。通过α-烷基化，以高产率（高达96％），良好的非对映选择性（高达12：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了多种螺-环戊酮恶吲哚。有趣的是，可以通过以优异的对映选择性（高达> 99％ee）调节亚甲基吲哚满酮上的N-保护基团来获得具有tetronic酸基序的O-烷基化产物。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Cascade Approach to Bispirooxindoles with Multiple Stereocenters
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201600782

  日期：2016.12.22

  bifunctional squaramide‐catalyzed Michael/Michael cascade reaction for the construction of spirotetrahydrofuran bispirooxindoles was developed. The products were obtained in moderate to excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to >20:1 dr, >99% ee). This straightforward process serves as a powerful method for the enantioselective construction of potentially bioactive bispirooxindoles

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Spiro‐cyclopropyl Oxindoles from 3‐Alkenyl‐oxindoles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Lifeng Wang、Weidi Cao、Hongjiang Mei、Linfeng Hu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800937

  日期：2018.11.5

  A new enantioselective cyclopropanation of 3‐alkenyl‐oxindoles with sulfoxonium ylides was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Mg(OTf)2 complex as the catalyst. Various chiral spiro‐cyclopropyl oxindoles containing two or three continuous chiral carbon centres were obtained in high yields (up to 99%) with good dr (up to 97:3 dr) and high ee values (up to 94% ee).

  以手性N，N′-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物为催化剂，实现了新的3-烯基-氧吲哚与亚砜基的对映选择性环丙烷化反应。以高收率（高达99％）和高ee（高达97：3 dr）和高ee值（高达94％ee）获得了包含两个或三个连续的手性碳中心的各种手性螺-环丙基羟吲哚。